《高中化学选修五思维导图》

一、有机化合物的结构与性质

1. 烷烃

• 结构特点：
  • 仅含C-C单键和C-H键
  • 所有原子均为σ键连接
  • C原子呈四面体结构（sp³杂化）
• 命名：
  • 最长碳链定主链
  • 编号力求取代基位次和最小
  • 相同基团合并写，位置编号齐标明
  • 简单在前，复杂在后
• 物理性质：
  • 沸点随碳原子数增加而升高
  • 相对分子质量相近的烷烃，支链越多，沸点越低
  • 烷烃密度小于水，难溶于水，易溶于有机溶剂
• 化学性质：
  • 取代反应（卤代反应）
    • 条件：光照
    • 机理：自由基链式反应
    • 可能生成多种取代产物
  • 氧化反应（燃烧）
    • 完全燃烧：生成二氧化碳和水
    • 不完全燃烧：生成一氧化碳、碳或水
• 重要用途：
  • 燃料
  • 化工原料

2. 烯烃和炔烃

• 结构特点：
  • 烯烃：含C=C双键 (σ键 + π键)
  • 炔烃：含C≡C三键 (σ键 + 2π键)
  • C=C和C≡C键周围的原子在同一平面内
  • C=C 和 C≡C 中的 π 键易断裂
• 命名：
  • 与烷烃类似，但需标明双键或三键的位置
  • 主链必须包含双键或三键
• 物理性质：
  • 与烷烃类似，沸点随碳原子数增加而升高
  • 相对分子质量相近的烯烃/炔烃，沸点高于烷烃
• 化学性质：
  • 加成反应
    • 与H₂、卤素单质、HX、H₂O等加成
    • 反应条件因反应物而异 (催化剂/加热/酸催化等)
  • 氧化反应
    • 燃烧：生成二氧化碳和水
    • 酸性高锰酸钾溶液褪色 (检验双键/三键)
    • 臭氧氧化
  • 加聚反应
    • 单体通过C=C断裂连接成高分子化合物
• 重要用途：
  • 化工原料 (乙烯、丙烯等)
  • 合成高分子材料

3. 苯及其同系物

• 结构特点：
  • 苯分子为平面正六边形结构
  • 六个C原子及六个H原子在同一平面内
  • 每个C原子采取sp²杂化
  • C-C键介于单键和双键之间
  • 存在离域π键，增加了苯的稳定性
• 命名：
  • 直接命名法
  • 取代命名法
• 物理性质：
  • 无色有特殊气味的液体
  • 不溶于水，密度小于水
  • 良好的有机溶剂
• 化学性质：
  • 取代反应
    • 卤代反应 (溴代、氯代)
      • 条件：FeBr₃或FeCl₃催化剂
      • 苯环上的氢原子被卤素原子取代
    • 硝化反应
      • 条件：浓硫酸和浓硝酸混合
      • 苯环上的氢原子被硝基取代
    • 磺化反应
  • 加成反应
    • 与H₂加成
      • 条件：镍催化剂、加热、加压
      • 生成环己烷
  • 氧化反应
    • 燃烧：生成二氧化碳、水和黑烟
    • 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
• 同系物性质：
  • 与苯相似，但侧链易被氧化
  • 侧链越长，反应活性越高
• 重要用途：
  • 化工原料
  • 溶剂

4. 卤代烃

• 结构特点：
  • 烃分子中的氢原子被卤素原子取代
• 命名：
  • 命名类似于烷烃，但要标明卤素原子的位置
• 物理性质：
  • 卤代烃的沸点随卤素原子相对原子质量的增大而升高
  • 不溶于水，易溶于有机溶剂
• 化学性质：
  • 取代反应
    • 卤原子被羟基(-OH)取代，生成醇
    • 条件：氢氧化钠水溶液/水解
  • 消去反应
    • 从邻位的碳原子上脱去卤素和氢原子，生成烯烃
    • 条件：氢氧化钠醇溶液、加热
• 重要用途：
  • 化工原料
  • 溶剂
  • 制冷剂

5. 醇和酚

• 醇的结构特点：
  • 分子中含有羟基(-OH)，羟基与烷基或环烷基相连
• 酚的结构特点：
  • 分子中含有羟基(-OH)，羟基直接与苯环相连
• 醇的命名：
  • 类似于烷烃，选择包含羟基的最长碳链作为主链
• 酚的命名：
  • 直接命名或取代命名
• 醇的物理性质：
  • 低级醇易溶于水
  • 沸点随碳原子数增加而升高
• 酚的物理性质：
  • 常温下为固体，有特殊气味
  • 微溶于水，易溶于有机溶剂
• 醇的化学性质：
  • 与活泼金属反应：生成醇盐和氢气
  • 取代反应：羟基被卤素原子取代
  • 消去反应：生成烯烃或醚
  • 氧化反应：被催化氧化生成醛或酮
• 酚的化学性质：
  • 酸性：弱酸性，能与强碱反应
  • 取代反应：苯环上的氢原子被卤素原子或硝基取代
  • 与三氯化铁反应：显紫色
• 重要用途：
  • 醇：溶剂、消毒剂、燃料、化工原料
  • 酚：消毒剂、防腐剂、化工原料

6. 醛和酮

• 结构特点：
  • 含有羰基(C=O)
  • 醛：羰基连接一个H原子和一个烷基/芳基
  • 酮：羰基连接两个烷基/芳基
• 命名：
  • 醛：以含有醛基的最长碳链作为主链，醛基位置编号为1
  • 酮：选择包含羰基的最长碳链作为主链，标明羰基位置
• 物理性质：
  • 低级醛/酮具有刺激性气味
  • 低级醛/酮能溶于水
• 化学性质：
  • 加成反应：与H₂、HCN等加成
  • 氧化反应：被氧化成羧酸
    • 银镜反应（银氨溶液）：醛基能使银氨溶液还原为银单质
    • 与新制氢氧化铜反应：醛基能使新制氢氧化铜还原为氧化亚铜
  • 还原反应：被还原成醇
• 重要用途：
  • 化工原料
  • 药物合成
  • 香料

7. 羧酸

• 结构特点：
  • 含有羧基(-COOH)
• 命名：
  • 选择包含羧基的最长碳链作为主链，羧基位置编号为1
• 物理性质：
  • 低级羧酸具有刺激性气味
  • 低级羧酸能溶于水
• 化学性质：
  • 酸性：具有酸的通性，能与活泼金属、碱、盐等反应
  • 酯化反应：与醇反应生成酯和水
• 重要用途：
  • 化工原料
  • 食品防腐剂
  • 药物合成

8. 酯

• 结构特点：
  • 羧酸分子中的羟基被烷氧基取代形成的化合物
• 命名：
  • 某酸某酯
• 物理性质：
  • 具有香味的液体或固体
  • 不溶于水，易溶于有机溶剂
• 化学性质：
  • 水解反应：在酸性或碱性条件下水解，生成醇和羧酸/羧酸盐
• 重要用途：
  • 溶剂
  • 香料
  • 增塑剂

二、有机合成与推断

• 常用反应类型：
  • 加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应、还原反应、水解反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应
• 官能团转化：
  • 醇 → 醛/酮 → 羧酸
  • 卤代烃 → 醇 → 烯烃
  • 烯烃 → 醇 → 醚
  • 苯 → 苯的衍生物
• 逆推法：
  • 从目标产物出发，逆推合成路线
  • 寻找关键的官能团，分析其来源
• 顺推法：
  • 从已知原料出发，推断可能发生的反应及产物
• 组合法：
  • 结合逆推法和顺推法，确定最佳合成路线
• 解题技巧：
  • 关注反应条件，判断反应类型
  • 注意官能团的性质和相互影响
  • 运用原子守恒、电荷守恒等原理
  • 书写规范的反应方程式

三、有机波谱分析

• 红外光谱 (IR)：
  • 反映分子中化学键的振动情况
  • 可以确定分子中存在的官能团 (如-OH, C=O, C≡C, C-H等)
  • 特征吸收峰：O-H (3600-3200 cm⁻¹), C=O (1800-1650 cm⁻¹)
• 核磁共振氢谱 (¹H NMR)：
  • 反映分子中氢原子的化学环境
  • 化学位移 (δ)：氢原子吸收峰的位置，与氢原子周围的电负性有关
  • 峰面积：与氢原子的数目成正比
  • 峰的裂分：与相邻碳原子上的氢原子数目有关 (n+1规律)
• 质谱 (MS)：
  • 测定分子的相对分子质量 (分子离子峰)
  • 碎片离子峰：反映分子断裂的位置和方式
  • 通过分析碎片离子峰，可以推断分子的结构

四、高分子化合物

• 概念：
  • 相对分子质量很大的化合物
  • 由许多重复单元组成
• 分类：
  • 按来源：天然高分子、合成高分子、天然高分子衍生物
  • 按组成：有机高分子、无机高分子
  • 按用途：结构高分子、功能高分子
• 聚合反应：
  • 加聚反应：小分子单体通过不饱和键连接成高分子
  • 缩聚反应：小分子单体连接成高分子，同时生成小分子 (如水)
• 高分子材料的性质：
  • 强度、硬度、耐磨性、耐腐蚀性、绝缘性等
  • 受分子结构和组成的影响
• 重要高分子材料：
  • 塑料 (聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等)
  • 橡胶 (天然橡胶、合成橡胶)
  • 纤维 (天然纤维、合成纤维)
• 高分子材料的应用：
  • 包装材料、建筑材料、医疗器械、交通工具等
• 环境保护：
  • 高分子废弃物的回收利用
  • 开发可降解高分子材料

上一个主题： 西游记思维导图 下一个主题： 元宵节思维导图怎么画