《化学选修5思维导图》
I. 绪论
A. 有机化学的特点
- 含碳化合物为主:
- 绝大多数有机物含有碳元素,但不包括一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等。
- 种类繁多:
- 碳原子间连接方式多样:形成链状、环状。
- 碳原子能与其他元素形成多种共价键:C-H, C-O, C-N, C-X (卤素)等。
- 同分异构现象普遍存在。
- 多数可燃:
- 有机物通常含有C-H键,燃烧生成CO2和H2O。
- 溶解性:
- 多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。
- 反应速率慢:
- 有机反应通常需要较长时间,常需催化剂。
- 反应复杂:
- 容易发生副反应,产物复杂。
B. 有机化学的研究对象
- 烃:
- 只含有碳和氢两种元素的化合物。
- 烃的衍生物:
- 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物。如醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、卤代烃、胺等。
C. 学习方法建议
- 构建结构:
- 理解官能团与性质的关系,形成知识体系。
- 抓住主线:
- 以烃为基础,衍生出各种烃的衍生物。
- 重视比较:
- 比较不同类型有机物的结构和性质的异同。
- 理论联系实际:
- 了解有机化学在生活和生产中的应用。
II. 烃
A. 烷烃
- 定义:
- 分子中只含有碳碳单键和碳氢单键的链状饱和烃。
- 通式:
- CnH2n+2 (n≥1)
- 命名:
- 选择含碳原子最多的碳链为主链。
- 从离支链最近的一端开始编号。
- 简单取代基写在前,复杂取代基写在后。
- 相同取代基合并写,注明位置。
- 物理性质:
- 常温下,C1-C4为气体,C5-C16为液体,C17以上为固体。
- 沸点随碳原子数增加而升高。
- 相对分子质量相近的烷烃,支链越多沸点越低。
- 化学性质:
- 取代反应 (与卤素发生)。
- 燃烧反应 (完全燃烧生成CO2和H2O)。
- 裂解反应 (高温条件下断裂成较小的分子)。
B. 烯烃
- 定义:
- 分子中含有碳碳双键的链状不饱和烃。
- 通式:
- CnH2n (n≥2)
- 命名:
- 选择含碳碳双键的最长碳链为主链。
- 从离碳碳双键最近的一端开始编号。
- 碳碳双键的位置用数字表示。
- 物理性质:
- 与烷烃相似,但沸点略高。
- 化学性质:
- 加成反应 (与H2, X2, HX, H2O等)。
- 加聚反应 (形成高分子化合物)。
- 氧化反应 (燃烧,使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
C. 炔烃
- 定义:
- 分子中含有碳碳三键的链状不饱和烃。
- 通式:
- CnH2n-2 (n≥2)
- 命名:
- 与烯烃类似。
- 物理性质:
- 与烯烃相似,但沸点略高。
- 化学性质:
- 加成反应 (与H2, X2, HX, H2O等)。
- 氧化反应 (燃烧,使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
- 炔烃的末端氢原子酸性较强,可与活泼金属反应。
D. 芳香烃
- 苯:
- 结构:正六边形,六个碳原子和六个氢原子。
- 性质:
- 取代反应 (与卤素、硝酸等)。
- 加成反应 (与氢气)。
- 氧化反应 (燃烧)。
- 同系物:
- 结构:苯环上的氢原子被烷基取代。
- 通式:CnH2n-6 (n≥6)
- 性质:既有烷烃的性质,又有苯的性质。
III. 烃的衍生物
A. 醇
- 定义:
- 分子中含有羟基(-OH)的有机物。
- 分类:
- 一元醇、二元醇、多元醇。
- 伯醇、仲醇、叔醇。
- 物理性质:
- 低级醇易溶于水,高级醇难溶于水。
- 沸点较高,因为醇分子间存在氢键。
- 化学性质:
- 与活泼金属反应 (生成醇盐和氢气)。
- 消去反应 (生成烯烃)。
- 氧化反应 (伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮)。
- 酯化反应 (与羧酸反应生成酯)。
B. 醚
- 定义:
- 分子中含有醚键 (R-O-R')的有机物。
- 性质:
- 化学性质相对稳定。
C. 醛
- 定义:
- 分子中含有醛基 (-CHO)的有机物。
- 物理性质:
- 具有刺激性气味。
- 化学性质:
- 氧化反应 (被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化)。
- 加成反应 (与氢气加成生成醇)。
D. 酮
- 定义:
- 分子中含有羰基 (C=O)的有机物,羰基与两个碳原子相连。
- 性质:
- 可以发生加成反应,但不能发生银镜反应。
E. 羧酸
- 定义:
- 分子中含有羧基 (-COOH)的有机物。
- 酸性:
- 具有酸性,能与碱、活泼金属、碳酸盐反应。
- 酯化反应:
- 与醇反应生成酯。
F. 酯
- 定义:
- 羧酸分子中的羟基被烷氧基取代的产物。
- 水解反应:
- 在酸或碱的催化下水解生成羧酸和醇。
G. 卤代烃
- 定义:
- 烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
- 性质:
- 可以发生水解反应和消去反应。
H. 胺
- 定义:
- 氨分子中的氢原子被烷基或芳基取代的化合物。
- 碱性:
- 具有碱性,能与酸反应。
IV. 重要反应类型
A. 取代反应
- 定义:
- 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
- 例子:
- 烷烃与卤素的反应。
- 苯与卤素或硝酸的反应。
- 醇与酸的酯化反应。
B. 加成反应
- 定义:
- 有机物分子中不饱和键断裂,断键原子与其他原子或原子团结合的反应。
- 例子:
- 烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的反应。
- 苯与氢气的反应。
- 醛与氢气的反应。
C. 消去反应
- 定义:
- 有机物分子中从相邻的碳原子上脱去小分子,生成不饱和键的反应。
- 例子:
- 醇的脱水反应。
- 卤代烃的脱卤化氢反应。
D. 氧化反应
- 定义:
- 有机物分子中失去电子的反应。
- 例子:
- 醇的氧化反应。
- 醛的氧化反应。
- 烃的燃烧反应。
- 烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色。
E. 水解反应
- 定义:
- 有机物与水反应,断裂化学键,引入水分子中的H和OH的反应。
- 例子:
- 酯的水解反应。
- 卤代烃的水解反应。
- 多肽的水解反应。
F. 加聚反应
- 定义:
- 小分子单体通过加成反应聚合成高分子化合物的反应。
- 例子:
- 乙烯的加聚反应。
G. 缩聚反应
- 定义:
- 单体间相互反应生成高分子化合物,同时生成小分子(如水)的反应。
- 例子:
- 蛋白质的合成。
V. 推断题技巧
A. 寻找突破口
- 特征反应:
- 银镜反应、斐林试剂反应、使溴水褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色等。
- 特征官能团:
- -OH, -CHO, -COOH, C=C, C≡C 等。
- 特殊性质:
- 气体、液体、固体,气味等。
B. 综合运用知识
- 结构推断:
- 确定官能团种类和位置。
- 判断碳链结构。
- 性质推断:
- 根据官能团推断性质。
- 根据性质推断官能团。
- 反应方程式书写:
- 注意反应条件和产物。
- 配平化学方程式。
VI. 有机合成
A. 路线设计原则
- 简单有效:
- 选择反应步骤少,易操作的路线。
- 原料易得:
- 选择容易获取的原料。
- 产率较高:
- 选择产率高的反应。
- 避免副反应:
- 选择副反应少的反应。
B. 常用反应
- 加成反应:
- 消去反应:
- 取代反应:
- 氧化还原反应:
- 格氏试剂反应:
- Wittig 反应:
VII. 高分子化合物
A. 高分子化合物的定义
- 概念:
- 相对分子质量很大的有机化合物,由许多小分子(单体)通过共价键连接而成。
B. 高分子化合物的分类
- 按来源:
- 天然高分子:如淀粉、纤维素、蛋白质。
- 合成高分子:如聚乙烯、聚氯乙烯。
- 天然高分子衍生物:如硝化纤维、醋酸纤维。
- 按用途:
- 塑料、橡胶、纤维。
C. 高分子化合物的结构
- 线型:
- 支链型:
- 网状型:
D. 高分子化合物的性能
- 强度:
- 韧性:
- 耐热性:
- 耐腐蚀性:
- 绝缘性:
E. 高分子化合物的应用
- 塑料:
- 橡胶:
- 纤维:
- 涂料:
- 粘合剂:
VIII. 总结
有机化学内容繁多,需要系统学习,掌握基本概念、反应类型、官能团与性质的关系,并结合实际应用,才能更好地理解和掌握。