化学选修5思维导图

《化学选修5思维导图》

I. 绪论

A. 有机化学的特点

  1. 含碳化合物为主:
    • 绝大多数有机物含有碳元素,但不包括一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等。
  2. 种类繁多:
    • 碳原子间连接方式多样:形成链状、环状。
    • 碳原子能与其他元素形成多种共价键:C-H, C-O, C-N, C-X (卤素)等。
    • 同分异构现象普遍存在。
  3. 多数可燃:
    • 有机物通常含有C-H键,燃烧生成CO2和H2O。
  4. 溶解性:
    • 多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。
  5. 反应速率慢:
    • 有机反应通常需要较长时间,常需催化剂。
  6. 反应复杂:
    • 容易发生副反应,产物复杂。

B. 有机化学的研究对象

  1. 烃:
    • 只含有碳和氢两种元素的化合物。
  2. 烃的衍生物:
    • 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物。如醇、醚、醛、酮、羧酸、酯、卤代烃、胺等。

C. 学习方法建议

  1. 构建结构:
    • 理解官能团与性质的关系,形成知识体系。
  2. 抓住主线:
    • 以烃为基础,衍生出各种烃的衍生物。
  3. 重视比较:
    • 比较不同类型有机物的结构和性质的异同。
  4. 理论联系实际:
    • 了解有机化学在生活和生产中的应用。

II. 烃

A. 烷烃

  1. 定义:
    • 分子中只含有碳碳单键和碳氢单键的链状饱和烃。
  2. 通式:
    • CnH2n+2 (n≥1)
  3. 命名:
    • 选择含碳原子最多的碳链为主链。
    • 从离支链最近的一端开始编号。
    • 简单取代基写在前,复杂取代基写在后。
    • 相同取代基合并写,注明位置。
  4. 物理性质:
    • 常温下,C1-C4为气体,C5-C16为液体,C17以上为固体。
    • 沸点随碳原子数增加而升高。
    • 相对分子质量相近的烷烃,支链越多沸点越低。
  5. 化学性质:
    • 取代反应 (与卤素发生)。
    • 燃烧反应 (完全燃烧生成CO2和H2O)。
    • 裂解反应 (高温条件下断裂成较小的分子)。

B. 烯烃

  1. 定义:
    • 分子中含有碳碳双键的链状不饱和烃。
  2. 通式:
    • CnH2n (n≥2)
  3. 命名:
    • 选择含碳碳双键的最长碳链为主链。
    • 从离碳碳双键最近的一端开始编号。
    • 碳碳双键的位置用数字表示。
  4. 物理性质:
    • 与烷烃相似,但沸点略高。
  5. 化学性质:
    • 加成反应 (与H2, X2, HX, H2O等)。
    • 加聚反应 (形成高分子化合物)。
    • 氧化反应 (燃烧,使酸性高锰酸钾溶液褪色)。

C. 炔烃

  1. 定义:
    • 分子中含有碳碳三键的链状不饱和烃。
  2. 通式:
    • CnH2n-2 (n≥2)
  3. 命名:
    • 与烯烃类似。
  4. 物理性质:
    • 与烯烃相似,但沸点略高。
  5. 化学性质:
    • 加成反应 (与H2, X2, HX, H2O等)。
    • 氧化反应 (燃烧,使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
    • 炔烃的末端氢原子酸性较强,可与活泼金属反应。

D. 芳香烃

  1. 苯:
    • 结构:正六边形,六个碳原子和六个氢原子。
    • 性质:
      • 取代反应 (与卤素、硝酸等)。
      • 加成反应 (与氢气)。
      • 氧化反应 (燃烧)。
  2. 同系物:
    • 结构:苯环上的氢原子被烷基取代。
    • 通式:CnH2n-6 (n≥6)
    • 性质:既有烷烃的性质,又有苯的性质。

III. 烃的衍生物

A. 醇

  1. 定义:
    • 分子中含有羟基(-OH)的有机物。
  2. 分类:
    • 一元醇、二元醇、多元醇。
    • 伯醇、仲醇、叔醇。
  3. 物理性质:
    • 低级醇易溶于水,高级醇难溶于水。
    • 沸点较高,因为醇分子间存在氢键。
  4. 化学性质:
    • 与活泼金属反应 (生成醇盐和氢气)。
    • 消去反应 (生成烯烃)。
    • 氧化反应 (伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮)。
    • 酯化反应 (与羧酸反应生成酯)。

B. 醚

  1. 定义:
    • 分子中含有醚键 (R-O-R')的有机物。
  2. 性质:
    • 化学性质相对稳定。

C. 醛

  1. 定义:
    • 分子中含有醛基 (-CHO)的有机物。
  2. 物理性质:
    • 具有刺激性气味。
  3. 化学性质:
    • 氧化反应 (被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化)。
    • 加成反应 (与氢气加成生成醇)。

D. 酮

  1. 定义:
    • 分子中含有羰基 (C=O)的有机物,羰基与两个碳原子相连。
  2. 性质:
    • 可以发生加成反应,但不能发生银镜反应。

E. 羧酸

  1. 定义:
    • 分子中含有羧基 (-COOH)的有机物。
  2. 酸性:
    • 具有酸性,能与碱、活泼金属、碳酸盐反应。
  3. 酯化反应:
    • 与醇反应生成酯。

F. 酯

  1. 定义:
    • 羧酸分子中的羟基被烷氧基取代的产物。
  2. 水解反应:
    • 在酸或碱的催化下水解生成羧酸和醇。

G. 卤代烃

  1. 定义:
    • 烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
  2. 性质:
    • 可以发生水解反应和消去反应。

H. 胺

  1. 定义:
    • 氨分子中的氢原子被烷基或芳基取代的化合物。
  2. 碱性:
    • 具有碱性,能与酸反应。

IV. 重要反应类型

A. 取代反应

  1. 定义:
    • 有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
  2. 例子:
    • 烷烃与卤素的反应。
    • 苯与卤素或硝酸的反应。
    • 醇与酸的酯化反应。

B. 加成反应

  1. 定义:
    • 有机物分子中不饱和键断裂,断键原子与其他原子或原子团结合的反应。
  2. 例子:
    • 烯烃、炔烃与氢气、卤素、卤化氢、水的反应。
    • 苯与氢气的反应。
    • 醛与氢气的反应。

C. 消去反应

  1. 定义:
    • 有机物分子中从相邻的碳原子上脱去小分子,生成不饱和键的反应。
  2. 例子:
    • 醇的脱水反应。
    • 卤代烃的脱卤化氢反应。

D. 氧化反应

  1. 定义:
    • 有机物分子中失去电子的反应。
  2. 例子:
    • 醇的氧化反应。
    • 醛的氧化反应。
    • 烃的燃烧反应。
    • 烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色。

E. 水解反应

  1. 定义:
    • 有机物与水反应,断裂化学键,引入水分子中的H和OH的反应。
  2. 例子:
    • 酯的水解反应。
    • 卤代烃的水解反应。
    • 多肽的水解反应。

F. 加聚反应

  1. 定义:
    • 小分子单体通过加成反应聚合成高分子化合物的反应。
  2. 例子:
    • 乙烯的加聚反应。

G. 缩聚反应

  1. 定义:
    • 单体间相互反应生成高分子化合物,同时生成小分子(如水)的反应。
  2. 例子:
    • 蛋白质的合成。

V. 推断题技巧

A. 寻找突破口

  1. 特征反应:
    • 银镜反应、斐林试剂反应、使溴水褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色等。
  2. 特征官能团:
    • -OH, -CHO, -COOH, C=C, C≡C 等。
  3. 特殊性质:
    • 气体、液体、固体,气味等。

B. 综合运用知识

  1. 结构推断:
    • 确定官能团种类和位置。
    • 判断碳链结构。
  2. 性质推断:
    • 根据官能团推断性质。
    • 根据性质推断官能团。
  3. 反应方程式书写:
    • 注意反应条件和产物。
    • 配平化学方程式。

VI. 有机合成

A. 路线设计原则

  1. 简单有效:
    • 选择反应步骤少,易操作的路线。
  2. 原料易得:
    • 选择容易获取的原料。
  3. 产率较高:
    • 选择产率高的反应。
  4. 避免副反应:
    • 选择副反应少的反应。

B. 常用反应

  1. 加成反应:
  2. 消去反应:
  3. 取代反应:
  4. 氧化还原反应:
  5. 格氏试剂反应:
  6. Wittig 反应:

VII. 高分子化合物

A. 高分子化合物的定义

  1. 概念:
    • 相对分子质量很大的有机化合物,由许多小分子(单体)通过共价键连接而成。

B. 高分子化合物的分类

  1. 按来源:
    • 天然高分子:如淀粉、纤维素、蛋白质。
    • 合成高分子:如聚乙烯、聚氯乙烯。
    • 天然高分子衍生物:如硝化纤维、醋酸纤维。
  2. 按用途:
    • 塑料、橡胶、纤维。

C. 高分子化合物的结构

  1. 线型:
  2. 支链型:
  3. 网状型:

D. 高分子化合物的性能

  1. 强度:
  2. 韧性:
  3. 耐热性:
  4. 耐腐蚀性:
  5. 绝缘性:

E. 高分子化合物的应用

  1. 塑料:
  2. 橡胶:
  3. 纤维:
  4. 涂料:
  5. 粘合剂:

VIII. 总结

有机化学内容繁多,需要系统学习,掌握基本概念、反应类型、官能团与性质的关系,并结合实际应用,才能更好地理解和掌握。

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