高二有机化学思维导图

# 《高二有机化学思维导图》

## 一、烃

### 1. 烷烃

*   **概念:** 只有碳碳单键和碳氢单键的饱和烃。
*   **通式:** CnH2n+2
*   **命名:** 系统命名法（ IUPAC命名法）
    *   选取最长碳链为主链
    *   从离取代基最近端编号
    *   将取代基写在前面，用数字标明位置，不同取代基按名称首字母顺序书写。
    *   相同取代基合并，用“二、三、四”等表示个数，用逗号隔开位置。
*   **物理性质:**
    *   随着碳原子数增加，熔沸点升高（分子间作用力增大）。
    *   常温常压下，C1-C4为气体，C5-C17为液体，C18及以上为固体。
    *   密度小于水。
    *   烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
*   **化学性质:**
    *   **取代反应:**  与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤代烃。
    *   **燃烧:**  完全燃烧生成二氧化碳和水。
        *   通用方程式：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2  --点燃--> nCO2 + (n+1)H2O
        *   相同物质的量的烷烃，完全燃烧耗氧量：碳原子数越多，耗氧越多。
    *   **裂解（高温分解）:**  高温条件下，长链烷烃分解成短链烷烃和烯烃。
*   **重要反应:**
    *   甲烷与氯气光照取代反应:
        *   CH4 + Cl2 --光照--> CH3Cl + HCl
        *   CH3Cl + Cl2 --光照--> CH2Cl2 + HCl
        *   CH2Cl2 + Cl2 --光照--> CHCl3 + HCl
        *   CHCl3 + Cl2 --光照--> CCl4 + HCl

### 2. 烯烃

*   **概念:** 含有碳碳双键的烃。
*   **通式:** CnH2n
*   **命名:** 与烷烃类似，但主链包含碳碳双键，编号从离双键最近端开始，标明双键位置。
*   **物理性质:** 与烷烃类似。
*   **化学性质:**
    *   **加成反应:**
        *   与氢气加成：生成烷烃。
        *   与卤素单质加成：生成二卤代烷。
        *   与卤化氢加成：生成卤代烷（遵循马氏规则，H加到含H多的碳上，卤素加到含H少的碳上）。
        *   与水加成：生成醇（遵循马氏规则）。
    *   **加聚反应:** 多个烯烃分子通过碳碳双键断裂，连接成高分子化合物。
    *   **氧化反应:**
        *   燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水。
        *   被酸性高锰酸钾溶液氧化：双键断裂，使酸性高锰酸钾溶液褪色，用于鉴别不饱和烃。
*   **重要反应:**
    *   乙烯与氢气加成: CH2=CH2 + H2 --催化剂，加热--> CH3-CH3
    *   乙烯与溴水加成: CH2=CH2 + Br2 --> CH2Br-CH2Br

### 3. 炔烃

*   **概念:** 含有碳碳三键的烃。
*   **通式:** CnH2n-2
*   **命名:** 与烯烃类似，但主链包含碳碳三键，编号从离三键最近端开始，标明三键位置。
*   **物理性质:** 与烯烃类似。
*   **化学性质:**
    *   **加成反应:** 与烯烃类似，但可以进行两次加成反应。
        *   与氢气加成：先生成烯烃，再生成烷烃。
        *   与卤素单质加成：先生成二卤代烯烃，再生成四卤代烷。
        *   与卤化氢加成：先生成卤代烯烃，再生成二卤代烷（遵循马氏规则）。
    *   **氧化反应:**
        *   燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水。
        *   被酸性高锰酸钾溶液氧化：三键断裂，使酸性高锰酸钾溶液褪色，用于鉴别不饱和烃。
*   **重要反应:**
    *   乙炔与氢气加成: CH≡CH + H2 --催化剂，加热--> CH2=CH2
    *   CH2=CH2 + H2 --催化剂，加热--> CH3-CH3
    *   乙炔与溴水加成: CH≡CH + Br2 --> CHBr=CHBr
    *   CHBr=CHBr + Br2 --> CHBr2-CHBr2

### 4. 芳香烃

*   **概念:** 含有苯环的烃。
*   **代表:** 苯
*   **结构:**
    *   平面六边形结构，六个碳原子等同，碳碳键介于单键和双键之间，是一种特殊的共轭体系。
    *   没有单双键交替结构，不能使溴水褪色。
*   **化学性质:**
    *   **取代反应:**
        *   与卤素单质在催化剂作用下发生取代反应：生成卤代苯。
        *   与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应：生成硝基苯。
    *   **加成反应:**
        *   与氢气在催化剂作用下加成：生成环己烷。
    *   **氧化反应:**
        *   燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水，火焰明亮，伴有浓烟。
        *   不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
*   **重要反应:**
    *   苯与溴水反应： 无明显现象
    *   苯与液溴反应：C6H6 + Br2  --FeBr3--> C6H5Br + HBr
    *   苯与硝酸反应：C6H6 + HNO3  --浓硫酸，加热--> C6H5NO2 + H2O

## 二、烃的衍生物

### 1. 卤代烃

*   **概念:** 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
*   **化学性质:**
    *   **水解反应:** 在氢氧化钠水溶液中加热，卤素原子被羟基取代，生成醇。
    *   **消去反应:** 在氢氧化钠醇溶液中加热，从与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上脱去一个氢原子，生成烯烃。
*   **重要反应:**
    *   CH3CH2Br + NaOH (aq) --加热--> CH3CH2OH + NaBr
    *   CH3CH2Br + NaOH (alc) --加热--> CH2=CH2 + H2O + NaBr

### 2. 醇

*   **概念:** 烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物。
*   **官能团:** 羟基 (-OH)
*   **分类:**  根据羟基所连碳原子连接的碳原子个数，分为伯醇（1个）、仲醇（2个）和叔醇（3个）。
*   **化学性质:**
    *   **与活泼金属反应:** 羟基中的氢原子能被活泼金属取代，生成醇钠和氢气。
    *   **酯化反应:** 与羧酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成酯和水。
    *   **氧化反应:**
        *   伯醇氧化：生成醛。
        *   仲醇氧化：生成酮。
        *   叔醇一般不易被氧化。
    *   **消去反应:** 在浓硫酸作催化剂并加热的条件下，可以发生消去反应，生成烯烃。
*   **重要反应:**
    *   乙醇与钠反应: 2CH3CH2OH + 2Na --> 2CH3CH2ONa + H2
    *   乙醇与乙酸酯化反应: CH3COOH + CH3CH2OH  --浓硫酸，加热--> CH3COOCH2CH3 + H2O
    *   乙醇消去反应: CH3CH2OH  --浓硫酸，170°C--> CH2=CH2 + H2O

### 3. 醛

*   **概念:** 分子中含有醛基（-CHO）的有机化合物。
*   **官能团:** 醛基 (-CHO)
*   **化学性质:**
    *   **氧化反应:**
        *   被银氨溶液氧化：发生银镜反应。
        *   被新制氢氧化铜悬浊液氧化：产生砖红色沉淀。
        *   能被空气缓慢氧化成羧酸。
    *   **加成反应:** 能与氢气发生加成反应，生成醇。
*   **重要反应:**
    *   乙醛银镜反应: CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH --> CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
    *   乙醛与新制氢氧化铜反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 --> CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O

### 4. 羧酸

*   **概念:** 分子中含有羧基（-COOH）的有机化合物。
*   **官能团:** 羧基 (-COOH)
*   **酸性:**  具有酸性，能与活泼金属、碱、碳酸盐反应。
*   **化学性质:**
    *   **酯化反应:** 与醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成酯和水。
*   **重要反应:**
    *   乙酸与钠反应: 2CH3COOH + 2Na --> 2CH3COONa + H2
    *   乙酸与氢氧化钠反应: CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O
    *   乙酸与碳酸钠反应: 2CH3COOH + Na2CO3 --> 2CH3COONa + H2O + CO2↑

### 5. 酯

*   **概念:** 羧酸分子中的羟基被烷氧基（-OR）取代后的化合物。
*   **官能团:** 酯基 (-COO-)
*   **水解反应:** 在酸或碱的催化下发生水解反应，生成羧酸和醇。
*   **重要反应:**
    *   乙酸乙酯酸性水解: CH3COOCH2CH3 + H2O  --H+--> CH3COOH + CH3CH2OH
    *   乙酸乙酯碱性水解: CH3COOCH2CH3 + NaOH --> CH3COONa + CH3CH2OH

《高二有机化学思维导图》

一、烃

1. 烷烃

概念: 只有碳碳单键和碳氢单键的饱和烃。
通式: CnH2n+2
命名: 系统命名法（ IUPAC命名法）
- 选取最长碳链为主链
- 从离取代基最近端编号
- 将取代基写在前面，用数字标明位置，不同取代基按名称首字母顺序书写。
- 相同取代基合并，用“二、三、四”等表示个数，用逗号隔开位置。
物理性质:
- 随着碳原子数增加，熔沸点升高（分子间作用力增大）。
- 常温常压下，C1-C4为气体，C5-C17为液体，C18及以上为固体。
- 密度小于水。
- 烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质:
- 取代反应: 与卤素单质在光照条件下发生取代反应，生成卤代烃。
- 燃烧: 完全燃烧生成二氧化碳和水。
  - 通用方程式：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 --点燃--> nCO2 + (n+1)H2O
  - 相同物质的量的烷烃，完全燃烧耗氧量：碳原子数越多，耗氧越多。
- 裂解（高温分解）: 高温条件下，长链烷烃分解成短链烷烃和烯烃。
重要反应:
- 甲烷与氯气光照取代反应:
  - CH4 + Cl2 --光照--> CH3Cl + HCl
  - CH3Cl + Cl2 --光照--> CH2Cl2 + HCl
  - CH2Cl2 + Cl2 --光照--> CHCl3 + HCl
  - CHCl3 + Cl2 --光照--> CCl4 + HCl

2. 烯烃

概念: 含有碳碳双键的烃。
通式: CnH2n
命名: 与烷烃类似，但主链包含碳碳双键，编号从离双键最近端开始，标明双键位置。
物理性质: 与烷烃类似。
化学性质:
- 加成反应:
  - 与氢气加成：生成烷烃。
  - 与卤素单质加成：生成二卤代烷。
  - 与卤化氢加成：生成卤代烷（遵循马氏规则，H加到含H多的碳上，卤素加到含H少的碳上）。
  - 与水加成：生成醇（遵循马氏规则）。
- 加聚反应: 多个烯烃分子通过碳碳双键断裂，连接成高分子化合物。
- 氧化反应:
  - 燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水。
  - 被酸性高锰酸钾溶液氧化：双键断裂，使酸性高锰酸钾溶液褪色，用于鉴别不饱和烃。
重要反应:
- 乙烯与氢气加成: CH2=CH2 + H2 --催化剂，加热--> CH3-CH3
- 乙烯与溴水加成: CH2=CH2 + Br2 --> CH2Br-CH2Br

3. 炔烃

概念: 含有碳碳三键的烃。
通式: CnH2n-2
命名: 与烯烃类似，但主链包含碳碳三键，编号从离三键最近端开始，标明三键位置。
物理性质: 与烯烃类似。
化学性质:
- 加成反应: 与烯烃类似，但可以进行两次加成反应。
  - 与氢气加成：先生成烯烃，再生成烷烃。
  - 与卤素单质加成：先生成二卤代烯烃，再生成四卤代烷。
  - 与卤化氢加成：先生成卤代烯烃，再生成二卤代烷（遵循马氏规则）。
- 氧化反应:
  - 燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水。
  - 被酸性高锰酸钾溶液氧化：三键断裂，使酸性高锰酸钾溶液褪色，用于鉴别不饱和烃。
重要反应:
- 乙炔与氢气加成: CH≡CH + H2 --催化剂，加热--> CH2=CH2
- CH2=CH2 + H2 --催化剂，加热--> CH3-CH3
- 乙炔与溴水加成: CH≡CH + Br2 --> CHBr=CHBr
- CHBr=CHBr + Br2 --> CHBr2-CHBr2

4. 芳香烃

概念: 含有苯环的烃。
代表: 苯
结构:
- 平面六边形结构，六个碳原子等同，碳碳键介于单键和双键之间，是一种特殊的共轭体系。
- 没有单双键交替结构，不能使溴水褪色。
化学性质:
- 取代反应:
  - 与卤素单质在催化剂作用下发生取代反应：生成卤代苯。
  - 与浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应：生成硝基苯。
- 加成反应:
  - 与氢气在催化剂作用下加成：生成环己烷。
- 氧化反应:
  - 燃烧：完全燃烧生成二氧化碳和水，火焰明亮，伴有浓烟。
  - 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
重要反应:
- 苯与溴水反应：无明显现象
- 苯与液溴反应：C6H6 + Br2 --FeBr3--> C6H5Br + HBr
- 苯与硝酸反应：C6H6 + HNO3 --浓硫酸，加热--> C6H5NO2 + H2O

二、烃的衍生物

1. 卤代烃

概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物。
化学性质:
- 水解反应: 在氢氧化钠水溶液中加热，卤素原子被羟基取代，生成醇。
- 消去反应: 在氢氧化钠醇溶液中加热，从与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上脱去一个氢原子，生成烯烃。
重要反应:
- CH3CH2Br + NaOH (aq) --加热--> CH3CH2OH + NaBr
- CH3CH2Br + NaOH (alc) --加热--> CH2=CH2 + H2O + NaBr

2. 醇

概念: 烃分子中的氢原子被羟基取代后的化合物。
官能团: 羟基 (-OH)
分类: 根据羟基所连碳原子连接的碳原子个数，分为伯醇（1个）、仲醇（2个）和叔醇（3个）。
化学性质:
- 与活泼金属反应: 羟基中的氢原子能被活泼金属取代，生成醇钠和氢气。
- 酯化反应: 与羧酸在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成酯和水。
- 氧化反应:
  - 伯醇氧化：生成醛。
  - 仲醇氧化：生成酮。
  - 叔醇一般不易被氧化。
- 消去反应: 在浓硫酸作催化剂并加热的条件下，可以发生消去反应，生成烯烃。
重要反应:
- 乙醇与钠反应: 2CH3CH2OH + 2Na --> 2CH3CH2ONa + H2
- 乙醇与乙酸酯化反应: CH3COOH + CH3CH2OH --浓硫酸，加热--> CH3COOCH2CH3 + H2O
- 乙醇消去反应: CH3CH2OH --浓硫酸，170°C--> CH2=CH2 + H2O

3. 醛

概念: 分子中含有醛基（-CHO）的有机化合物。
官能团: 醛基 (-CHO)
化学性质:
- 氧化反应:
  - 被银氨溶液氧化：发生银镜反应。
  - 被新制氢氧化铜悬浊液氧化：产生砖红色沉淀。
  - 能被空气缓慢氧化成羧酸。
- 加成反应: 能与氢气发生加成反应，生成醇。
重要反应:
- 乙醛银镜反应: CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH --> CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
- 乙醛与新制氢氧化铜反应: CH3CHO + 2Cu(OH)2 --> CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O

4. 羧酸

概念: 分子中含有羧基（-COOH）的有机化合物。
官能团: 羧基 (-COOH)
酸性: 具有酸性，能与活泼金属、碱、碳酸盐反应。
化学性质:
- 酯化反应: 与醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成酯和水。
重要反应:
- 乙酸与钠反应: 2CH3COOH + 2Na --> 2CH3COONa + H2
- 乙酸与氢氧化钠反应: CH3COOH + NaOH --> CH3COONa + H2O
- 乙酸与碳酸钠反应: 2CH3COOH + Na2CO3 --> 2CH3COONa + H2O + CO2↑

5. 酯

概念: 羧酸分子中的羟基被烷氧基（-OR）取代后的化合物。
官能团: 酯基 (-COO-)
水解反应: 在酸或碱的催化下发生水解反应，生成羧酸和醇。
重要反应:
- 乙酸乙酯酸性水解: CH3COOCH2CH3 + H2O --H+--> CH3COOH + CH3CH2OH
- 乙酸乙酯碱性水解: CH3COOCH2CH3 + NaOH --> CH3COONa + CH3CH2OH

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