大学有机化学思维导图
《大学有机化学思维导图》
I. 基础概念
A. 结构与键合
1. 原子轨道与分子轨道
a. 原子轨道：s, p, d
b. 分子轨道：σ, π, σ, π
c. 成键轨道 vs. 反键轨道
2. 化学键类型
a. 共价键：极性共价键，非极性共价键
b. 离子键
c. 金属键
3. 共振理论
a. 共振结构绘制
b. 共振杂化体稳定性判断
c. 共振对反应性的影响
4. 酸碱理论
a. 布朗斯特-劳里酸碱理论
b. 路易斯酸碱理论
c. pKa 值及酸碱强度关系
d. 酸碱平衡移动
5. 结构式表示
a. 简式，键线式，纽曼投影式，费歇尔投影式
b. 不同结构式的转化
c. 判断同一分子的不同构象
B. 异构与立体化学
1. 构造异构
a. 碳链异构
b. 位置异构
c. 官能团异构
2. 立体异构
a. 对映异构体：手性碳，对映体性质
b. 非对映异构体：多个手性中心，顺反异构体
c. 内消旋化合物
d. 外消旋体
e. 构象异构：乙烷，丁烷等
3. 手性判断
a. 手性碳判断规则
b. 对称面，对称中心判断
c. R/S命名法
d. 绝对构型与相对构型
C. 命名
1. IUPAC命名法
a. 选择主链
b. 编号
c. 官能团优先级
d. 取代基命名
2. 常见官能团命名
a. 烷烃，烯烃，炔烃
b. 卤代烃
c. 醇，醚，酚
d. 醛，酮
e. 羧酸，酯，酰胺
f. 胺，酰氯
II. 主要反应类型
A. 取代反应
1. SN1反应
a. 反应机理：两步反应，碳正离子中间体
b. 影响因素：底物结构，溶剂，离去基团，亲核试剂
c. 反应速率：只与底物浓度有关
d. 立体化学：消旋化
2. SN2反应
a. 反应机理：一步反应，过渡态
b. 影响因素：底物结构，溶剂，离去基团，亲核试剂
c. 反应速率：与底物和亲核试剂浓度有关
d. 立体化学：构型翻转
3. 亲电取代反应 (芳香族)
a. 卤代反应
b. 硝化反应
c. 磺化反应
d. 傅-克烷基化反应
e. 傅-克酰基化反应
f. 取代基定位效应
B. 加成反应
1. 亲电加成反应
a. 烯烃，炔烃加成卤素，卤化氢，水
b. 马氏规则
c. 过氧化物效应 (HBr)
d. 立体化学：顺式加成，反式加成
2. 亲核加成反应
a. 醛，酮与格氏试剂，氢化物，醇等反应
b. 酸催化下的加成反应
c. 立体化学控制
3. Diels-Alder反应 (双烯加成)
a. 反应机理：协同反应
b. 顺式加成
c. 内规则
C. 消除反应
1. E1反应
a. 反应机理：两步反应，碳正离子中间体
b. 影响因素：底物结构，溶剂，碱性
c. 反应速率：只与底物浓度有关
d. 立体化学：Zaitsev规则
2. E2反应
a. 反应机理：一步反应，反式共平面
b. 影响因素：底物结构，溶剂，碱性
c. 反应速率：与底物和碱浓度有关
d. 立体化学：Zaitsev规则，Hoffmann规则
3. E1cb反应
a. 反应机理：生成碳负离子中间体
b. 影响因素：底物结构，离去基团酸性
D. 重排反应
1. 碳正离子重排
a. 1,2-氢迁移
b. 1,2-甲基迁移
c. 稳定性更高的碳正离子
2. 频哪醇重排
3. 贝克曼重排
4. 霍夫曼重排
E. 氧化还原反应
1. 氧化反应
a. 醇氧化成醛/酮/羧酸
b. 烯烃环氧化
c. 烯烃双羟基化
2. 还原反应
a. 醛/酮还原成醇
b. 羧酸还原成醇
c. 烯烃氢化
d. 沃尔夫-克希纳-黄鸣龙还原反应
e. 克莱门森还原反应
III. 官能团化学
A. 烷烃，烯烃，炔烃
1. 烷烃
a. 自由基取代反应
b. 燃烧
2. 烯烃
a. 加成反应
b. 聚合反应
c. 臭氧化反应
3. 炔烃
a. 加成反应
b. 末端炔烃酸性
B. 卤代烃
1. SN1, SN2, E1, E2反应
2. 格氏试剂
3. Wurtz反应
C. 醇，醚，酚
1. 醇
a. 酸性
b. 氧化反应
c. 与卤代氢反应
d. 酯化反应
2. 醚
a. Williamson合成
b. 酸催化下的开环反应
3. 酚
a. 酸性
b. 亲电取代反应
c. Reimer-Tiemann反应
D. 醛，酮
1. 亲核加成反应
a. 格氏试剂，氢化物，醇，胺
b. Wittig反应
c. Wolff-Kishner还原反应
2. 羰基α-氢的酸性
a. 烯醇式互变异构
b. 羟醛缩合反应
c. Michael加成反应
E. 羧酸及其衍生物
1. 羧酸
a. 酸性
b. 酯化反应
c. 酰氯
d. 酰胺
e. 还原反应
2. 酯
a. 水解反应
b. 酯交换反应
c. 格氏试剂反应
3. 酰胺
a. 水解反应
b. 霍夫曼降解反应
F. 胺
1. 碱性
2. 酰化反应
3. 霍夫曼消除反应
4. 重氮盐反应
IV. 光谱分析
A. 核磁共振谱 (NMR)
1. 化学位移
a. 影响因素
b. 常见基团化学位移范围
2. 峰面积
a. 氢原子个数比例
3. 偶合常数
a. 相邻氢原子偶合
b. 顺反异构体判断
B. 红外光谱 (IR)
1. 特征吸收峰
a. O-H
b. N-H
c. C=O
d. C=C
e. C≡C
f. C-X
C. 质谱 (MS)
1. 分子离子峰
a. 分子量
2. 碎片离子峰
a. 常见断裂方式
b. 结构推断
V. 重要试剂与反应
A. 格氏试剂
B. 氢化铝锂
C. 硼氢化钠
D. 臭氧
E. 过氧化物
F. Gilman试剂
G. DDQ
H. NBS
VI. 综合应用
A. 多步合成
B. 逆合成分析
C. 反应条件选择
D. 解决复杂有机化学问题
