《化学有机物思维导图》

一、烃

1.1 烷烃

1.1.1 结构与命名

• 结构: 仅含C-C单键和C-H键，饱和烃
• 通式: C_nH_2n+2
• 命名: 依据主链碳原子数，命名为“某烷”，再添加取代基位置和名称
  • 直链：正烷
  • 支链：选取最长碳链为主链，编号力求取代基编号最小
• 异构现象: 碳链异构、位置异构

1.1.2 物理性质

• 沸点随碳原子数增加而升高，同分异构体中支链越多沸点越低
• 常温下，C₁~C₄为气体，C₅~C₁₇为液体，C₁₈以上为固体
• 密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂

1.1.3 化学性质

• 取代反应: 在光照条件下与卤素单质反应
  • 机理: 自由基链式反应
  • 特点: 多种取代产物
• 燃烧反应: 完全燃烧生成CO₂和H₂O

1.2 烯烃

1.2.1 结构与命名

• 结构: 含有C=C双键，不饱和烃
• 通式: C_nH_2n
• 命名: 依据主链碳原子数和双键位置，命名为“某烯”，再添加取代基位置和名称
• 异构现象: 碳链异构、位置异构、顺反异构

1.2.2 物理性质

• 沸点随碳原子数增加而升高，同分异构体中顺式异构体沸点高于反式异构体
• 常温下，低级烯烃为气体
• 密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂

1.2.3 化学性质

• 加成反应: C=C键断裂，与H₂, X₂, HX, H₂O等发生加成反应
  • 马氏规则：加成时，H加到含氢较多的碳原子上
• 加聚反应: 多个烯烃分子相互结合形成高分子化合物
• 氧化反应:
  • 燃烧：完全燃烧生成CO₂和H₂O
  • 被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色

1.3 炔烃

1.3.1 结构与命名

• 结构: 含有C≡C三键，不饱和烃
• 通式: C_nH_2n-2
• 命名: 依据主链碳原子数和三键位置，命名为“某炔”，再添加取代基位置和名称
• 异构现象: 碳链异构、位置异构

1.3.2 物理性质

• 性质类似烯烃，沸点随碳原子数增加而升高
• 常温下，低级炔烃为气体
• 密度小于水，不溶于水，易溶于有机溶剂

1.3.3 化学性质

• 加成反应: C≡C键断裂，可连续与2个H₂, X₂, HX等发生加成反应
• 加聚反应: 多个炔烃分子相互结合形成高分子化合物
• 氧化反应:
  • 燃烧：完全燃烧生成CO₂和H₂O
  • 被酸性高锰酸钾溶液氧化，使溶液褪色

1.4 芳香烃

1.4.1 苯

• 结构: 正六边形平面结构，碳碳键介于单键和双键之间
• 物理性质: 无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度小于水，有毒
• 化学性质:
  • 取代反应: 与卤素单质、硝酸等反应
    • 与溴水不反应，需要FeBr₃催化
    • 硝化反应生成硝基苯
  • 加成反应: 与氢气加成生成环己烷，需加热和催化剂
  • 氧化反应:
    • 燃烧：燃烧时冒黑烟
    • 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

1.4.2 同系物

• 定义: 结构相似，分子组成上相差若干个CH₂的有机物
• 通式: C_nH_2n-6 (n≥6)
• 性质: 随侧链碳原子数增加，性质变化类似烷烃
• 命名: 命名为“某基苯”

二、烃的衍生物

2.1 醇

2.1.1 结构与命名

• 结构: 含有羟基(-OH)
• 通式: R-OH
• 命名: 依据主链碳原子数和羟基位置，命名为“某醇”，再添加取代基位置和名称
• 分类: 一元醇、二元醇、多元醇；伯醇、仲醇、叔醇

2.1.2 物理性质

• 低级醇为液体，易挥发，能与水混溶
• 沸点随碳原子数增加而升高，相对分子质量相近时，醇的沸点高于醚

2.1.3 化学性质

• 与活泼金属反应: 生成醇盐和氢气
• 取代反应: 羟基被卤素原子取代
• 消去反应: 在一定条件下脱水生成烯烃或醚
  • 分子内脱水生成烯烃（邻位碳上有氢）
  • 分子间脱水生成醚（140℃）
• 氧化反应:
  • 伯醇氧化为醛
  • 仲醇氧化为酮
  • 叔醇难以氧化

2.2 酚

2.2.1 结构与命名

• 结构: 羟基直接与苯环相连
• 命名: 苯酚、邻/间/对位取代苯酚
• 酸性: 弱酸性，酸性比碳酸弱

2.2.2 物理性质

• 无色晶体，有特殊气味，有毒，微溶于冷水，易溶于热水

2.2.3 化学性质

• 酸性反应:
  • 与NaOH反应生成苯酚钠
  • 与Na₂CO₃反应生成苯酚钠和NaHCO₃
• 取代反应:
  • 与溴水反应生成三溴苯酚沉淀
  • 能发生硝化反应
• 氧化反应: 暴露在空气中易被氧化而变色
• 特殊反应: 与FeCl₃溶液反应显紫色

2.3 醚

2.3.1 结构与命名

• 结构: R-O-R'
• 命名: 命名为“某醚”

2.3.2 物理性质

• 沸点较低，易挥发，不易溶于水

2.3.3 化学性质

• 性质稳定，一般不发生反应

2.4 醛

2.4.1 结构与命名

• 结构: 含有醛基(-CHO)
• 命名: 依据主链碳原子数命名为“某醛”，再添加取代基位置和名称

2.4.2 物理性质

• 低级醛为有刺激性气味的气体或液体

2.4.3 化学性质

• 氧化反应:
  • 被银氨溶液氧化(银镜反应)
  • 被新制Cu(OH)₂悬浊液氧化
  • 被氧气氧化为羧酸
• 还原反应: 与氢气加成生成醇
• 加成反应: 与HCN等发生加成反应

2.5 酮

2.5.1 结构与命名

• 结构: 含有羰基(>C=O)，且与两个烃基相连
• 命名: 命名为“某酮”，并注明羰基的位置

2.5.2 物理性质

• 性质类似醛，但刺激性气味较小

2.5.3 化学性质

• 还原反应: 与氢气加成生成醇
• 不与银氨溶液、新制Cu(OH)₂反应

2.6 羧酸

2.6.1 结构与命名

• 结构: 含有羧基(-COOH)
• 命名: 依据主链碳原子数命名为“某酸”，再添加取代基位置和名称

2.6.2 物理性质

• 低级羧酸为有刺激性气味的液体

2.6.3 化学性质

• 酸性: 酸性比无机酸弱，但比碳酸强
• 酯化反应: 与醇反应生成酯和水
• 中和反应: 与碱发生中和反应

2.7 酯

2.7.1 结构与命名

• 结构: R-COO-R'
• 命名: 命名为“某酸某酯”

2.7.2 物理性质

• 低级酯为具有香味的液体，不溶于水

2.7.3 化学性质

• 水解反应:
  • 酸性条件下水解生成羧酸和醇
  • 碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

2.8 卤代烃

2.8.1 结构与命名

• 结构: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代
• 命名: 命名为“卤代某烷/烯/炔/苯”

2.8.2 物理性质

• 卤代烃的密度通常比水大

2.8.3 化学性质

• 取代反应: 卤素原子被羟基等取代
• 消去反应: 在一定条件下脱HX生成烯烃

2.9 胺

2.9.1 结构与命名

• 结构: 氨分子中的氢原子被烃基取代
• 命名: 命名为“某胺”

2.9.2 物理性质

• 低级胺为气体或液体，有氨气味

2.9.3 化学性质

• 碱性: 能与酸反应生成盐

三、重要的反应类型

• 取代反应: 分子中的一个或多个原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应
• 加成反应: 不饱和键断裂，断键原子与其他原子或原子团相结合，生成新物质的反应
• 消去反应: 从一个分子中脱去一个小分子（如H₂O、HX等），生成不饱和化合物的反应
• 酯化反应: 醇与羧酸反应生成酯和水的反应
• 水解反应: 化合物与水反应，键断裂，同时水分子分解成两部分，分别加到断键原子上的反应
• 加聚反应: 小分子单体相互结合生成高分子化合物的反应
• 缩聚反应: 单体间相互反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如H₂O等）的反应
• 氧化反应: 物质得到氧，失去氢的反应
• 还原反应: 物质失去氧，得到氢的反应

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