《有机化学基础思维导图》

I. 绪论

• A. 有机化学的定义

  • 1. 研究对象：含碳化合物（CO、CO₂、碳酸盐等少数化合物除外）
  • 2. 特点：结构复杂、异构现象普遍、反应多样且速率较慢

• B. 有机化学的重要性

  • 1. 构成生命的基础
  • 2. 现代化学工业的核心
  • 3. 新材料、新能源等领域的重要支撑

• C. 有机化合物的特点

  • 1. 组成元素：主要为C、H、O、N，也包含卤素、S、P等
  • 2. 成键方式：主要以共价键结合
       • a. 键的极性：取决于原子电负性差异
       • b. 键的类型：σ键、π键
  • 3. 结构特点：具有链状、环状等多种结构
  • 4. 物理性质：熔沸点较低，多数难溶于水，易溶于有机溶剂

• D. 有机化学的研究方法

  • 1. 元素分析：确定元素组成及含量
  • 2. 结构鉴定：
       • a. 光谱分析：红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)
       • b. 化学方法：特征反应、衍生化

II. 烷烃

• A. 定义及通式

  • 1. 定义：只含C-C单键和C-H单键的饱和烃
  • 2. 通式：CₙH₂ₙ₊₂ (n≥1)

• B. 命名

  • 1. IUPAC命名法
       • a. 选最长碳链为主链
       • b. 从离取代基近的一端编号
       • c. 相同取代基合并写，用二、三等表示，位置号用逗号隔开
       • d. 不同取代基按字母顺序排列
  • 2. 俗名

• C. 结构与性质

  • 1. 结构特点：四面体结构，C-C键和C-H键均为σ键
  • 2. 物理性质：随碳原子数增加，熔沸点升高，密度增大
  • 3. 化学性质：
       • a. 燃烧反应：完全燃烧生成CO₂和H₂O
       • b. 取代反应：卤代反应(光照或加热条件下)
       • c. 裂解反应：高温下断裂C-C键生成小分子烃

• D. 环烷烃

  • 1. 定义：环状的饱和烃
  • 2. 通式：CₙH₂ₙ (n≥3)
  • 3. 结构与性质：与烷烃类似，但环状结构导致稳定性不同

III. 烯烃和炔烃

• A. 烯烃

  • 1. 定义：含有C=C双键的烃
  • 2. 通式：CₙH₂ₙ (n≥2)
  • 3. 命名：类似烷烃，主链包含双键，编号从离双键近的一端开始
  • 4. 异构现象：顺反异构(几何异构)
  • 5. 化学性质：
       • a. 加成反应：与H₂、卤素、HX等发生加成反应，双键断裂
       • b. 氧化反应：
       • i. KMnO₄溶液：使KMnO₄溶液褪色 (不饱和烃的鉴定)
       • ii. 燃烧反应：完全燃烧生成CO₂和H₂O
       • c. 聚合反应：双键断裂，连接形成长链高分子

• B. 炔烃

  • 1. 定义：含有C≡C三键的烃
  • 2. 通式：CₙH₂ₙ₋₂ (n≥2)
  • 3. 命名：类似烯烃，主链包含三键，编号从离三键近的一端开始
  • 4. 化学性质：
       • a. 加成反应：可发生加成反应，三键断裂
       • b. 氧化反应：
       • i. KMnO₄溶液：使KMnO₄溶液褪色
       • ii. 燃烧反应：完全燃烧生成CO₂和H₂O
       • c. 末端炔烃的酸性：末端炔烃的氢原子可被金属取代

IV. 芳香烃

• A. 苯
  • 1. 结构：平面六边形，C-C键长均等，介于单键和双键之间
  • 2. 共振结构：两种等价的共振式，说明电子的离域性
  • 3. 化学性质：
       • a. 取代反应：亲电取代反应，如卤代、硝化、磺化、傅-克反应
       • b. 加成反应：与H₂加成生成环己烷 (需要催化剂和高温)
       • c. 氧化反应：
       • i. KMnO₄溶液：苯不能使KMnO₄溶液褪色
       • ii. 燃烧反应：完全燃烧生成CO₂和H₂O，火焰明亮并有浓烟
• B. 同系物
  • 1. 定义：结构与性质相似，组成上相差若干个CH₂基团的有机化合物
  • 2. 甲苯：苯环上的一个氢被甲基取代
  • 3. 二甲苯：苯环上的两个氢被甲基取代

V. 卤代烃

• A. 定义

  • 1. 定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物
  • 2. 分类：根据卤素种类、卤素原子数目、卤素所连碳原子的类型进行分类

• B. 命名

  • 1. 习惯命名法
  • 2. IUPAC命名法

• C. 化学性质

  • 1. 取代反应：
       • a. 水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热，生成醇
       • b. 醇解反应：卤代烃在醇钠作用下，生成醚
  • 2. 消去反应：卤代烃在强碱醇溶液中加热，生成烯烃

VI. 醇、酚、醚

• A. 醇

  • 1. 定义：烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代的化合物
  • 2. 分类：根据羟基数目、羟基所连碳原子的类型进行分类
  • 3. 命名：类似烷烃，主链包含羟基，编号从离羟基近的一端开始
  • 4. 化学性质：
       • a. 与活泼金属反应：生成醇盐，放出H₂
       • b. 取代反应：
       • i. 与HX反应：生成卤代烃
       • ii. 酯化反应：与羧酸反应生成酯
       • c. 氧化反应：
       • i. 伯醇氧化：生成醛
       • ii. 仲醇氧化：生成酮
       • d. 消去反应：分子内脱水生成烯烃(需要一定条件)

• B. 酚

  • 1. 定义：羟基(-OH)直接与苯环相连的化合物
  • 2. 酸性：弱酸性，比醇强，但比碳酸弱
  • 3. 化学性质：
       • a. 与NaOH反应：生成酚钠
       • b. 取代反应：苯环上的亲电取代反应
       • c. 与FeCl₃溶液反应：显紫色 (酚的特征反应)

• C. 醚

  • 1. 定义：氧原子连接两个烃基的化合物
  • 2. 命名：简单醚直接命名，复杂醚命名为烷氧基衍生物
  • 3. 化学性质：性质较稳定，不易发生反应

VII. 醛、酮、羧酸、酯

• A. 醛

  • 1. 定义：分子中含有醛基(-CHO)的化合物
  • 2. 命名：类似烷烃，主链包含醛基，醛基碳为1号碳
  • 3. 化学性质：
       • a. 氧化反应：
       • i. 银镜反应：醛被银氨溶液氧化生成羧酸铵和银
       • ii. 斐林试剂反应：醛被斐林试剂氧化生成羧酸和砖红色沉淀
       • b. 加成反应：与H₂加成生成醇

• B. 酮

  • 1. 定义：分子中含有羰基(C=O)的化合物，羰基与两个烃基相连
  • 2. 命名：类似烷烃，主链包含羰基，编号从离羰基近的一端开始
  • 3. 化学性质：
       • a. 加成反应：与H₂加成生成醇
       • b. 氧化反应：酮一般不被强氧化剂氧化

• C. 羧酸

  • 1. 定义：分子中含有羧基(-COOH)的化合物
  • 2. 酸性：具有酸性，可与碱、金属反应
  • 3. 化学性质：
       • a. 中和反应：与碱反应生成盐和水
       • b. 酯化反应：与醇反应生成酯
       • c. 与活泼金属反应：生成盐和H₂

• D. 酯

  • 1. 定义：羧酸与醇发生酯化反应生成的化合物
  • 2. 命名：某酸某酯
  • 3. 化学性质：
       • a. 水解反应：在酸性或碱性条件下水解，生成羧酸和醇

VIII. 其他重要官能团及有机反应类型

• A. 其他重要官能团

  • 1. 胺基(-NH₂)：氨分子中的氢被烃基取代
  • 2. 硝基(-NO₂)：硝基取代烃分子中的氢原子
  • 3. 腈基(-CN)：C≡N

• B. 有机反应类型

  • 1. 取代反应
  • 2. 加成反应
  • 3. 消去反应
  • 4. 氧化反应
  • 5. 还原反应
  • 6. 聚合反应
  • 7. 缩聚反应