单烯烃思维导图

I. 定义与通式

• A. 定义:
  • 含有一个碳碳双键 (C=C) 的不饱和烃
  • 别称：烯烃、齐墩果烯
• B. 通式:
  • CnH2n (n ≥ 2)
  • 不适用于环烯烃 (虽然也符合该通式，但性质有所差异)
• C. 官能团:
  • 碳碳双键 (C=C)
  • 决定烯烃化学性质的关键

II. 结构与命名

• A. 结构特点:
  • 1. 双键平面结构: 双键碳原子及其相连的四个原子共平面
  • 2. σ键与π键: 双键由一个 σ 键和一个 π 键构成
  • 3. 键长: C=C 键长短于 C-C 键
  • 4. 键能: C=C 键能大于 C-C 键，但小于 C-C键的2倍，π键不如σ键稳定
• B. 命名规则 (IUPAC):
  • 1. 找出最长碳链: 包含双键的最长碳链为主链
  • 2. 编号: 从靠近双键的一端开始编号，使双键碳原子编号之和最小
  • 3. 双键位置: 用较小的编号表示双键的位置，写在主链名称之前
  • 4. 取代基: 按照取代基位置和名称命名
  • 5. 顺反异构: 若双键碳原子连接不同的原子或原子团，且双键两端的原子或原子团的排列不同，则存在顺反异构
    • 顺式: 相同基团在双键同侧
    • 反式: 相同基团在双键异侧
  • 6. E/Z 命名法 (适用于更复杂的烯烃):
    • 利用序列规则确定双键每个碳原子上所连的两个基团的优先顺序
    • 优先权高的两个基团在双键同侧，称为 Z- (德语 zusammen, "一起")
    • 优先权高的两个基团在双键异侧，称为 E- (德语 entgegen, "相对")
• C. 常见烯烃:
  • 乙烯 (C2H4): 最简单的烯烃，重要的化工原料
  • 丙烯 (C3H6): 乙烯的同系物，用于生产聚丙烯
  • 丁烯 (C4H8): 存在多种异构体，如1-丁烯、2-丁烯 (顺式和反式)

III. 物理性质

• A. 状态:
  • 常温下，碳原子数较少的烯烃 (C2-C4) 为气体
  • 碳原子数较多的烯烃为液体或固体
• B. 溶解性:
  • 不溶于水 (非极性分子)
  • 溶于有机溶剂 (相似相溶原理)
• C. 沸点:
  • 随着碳原子数增加而升高 (分子间作用力增强)
  • 同分异构体中，支链越多，沸点越低
  • 反式异构体通常比顺式异构体沸点稍高

IV. 化学性质 (以双键为中心)

• A. 加成反应:
  • 1. 与氢气加成 (催化加氢): 在催化剂 (如Ni、Pt、Pd) 作用下，双键断裂，两个氢原子分别加到双键碳原子上，生成烷烃。
    • 应用：油脂加氢硬化 (液态油 → 固态脂肪)
  • 2. 与卤素加成 (卤化): 双键与卤素 (如Cl2、Br2) 发生加成反应，生成二卤代烷。
    • 应用：溴水褪色，用于检验不饱和烃
  • 3. 与卤化氢加成: 双键与卤化氢 (如HCl、HBr) 发生加成反应，生成卤代烷。
    • 马尔科夫尼科夫规则 (Markovnikov's rule): 氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上 (对于不对称烯烃)
  • 4. 与水加成 (水合): 在催化剂 (如酸) 作用下，双键与水发生加成反应，生成醇。
• B. 氧化反应:
  • 1. 燃烧: 烯烃燃烧产生大量热，反应方程式与烷烃类似。
  • 2. 与酸性高锰酸钾溶液反应: 双键被高锰酸钾氧化断裂，高锰酸钾溶液褪色。
    • 应用：检验不饱和烃
  • 3. 环氧化反应: 与过氧酸反应，形成环氧化合物（环氧乙烷的制备）
• C. 聚合反应:
  • 许多烯烃可以在催化剂 (如引发剂) 作用下发生聚合反应，生成高分子化合物。
  • 例如：乙烯聚合生成聚乙烯，丙烯聚合生成聚丙烯。
• D. 其他反应:
  • 烯丙位取代反应：在高温或光照下，烯丙位上的氢原子易被卤素取代。

V. 制备

• A. 裂解:
  • 长链烷烃在高温下断裂成短链烷烃和烯烃 (例如，石油裂解)。
• B. 脱水反应:
  • 醇在催化剂 (如浓硫酸、氧化铝) 加热条件下脱水，生成烯烃。
• C. 脱卤反应:
  • 卤代烷在强碱作用下脱卤化氢，生成烯烃。
• D. 炔烃部分加氢:
  • 炔烃在催化剂 (如Lindlar催化剂) 作用下部分加氢，生成顺式烯烃。

VI. 重要应用

• A. 化工原料: 生产聚乙烯、聚丙烯、环氧乙烷等重要化工产品。
• B. 有机合成: 作为重要的有机合成中间体，用于合成各种有机化合物。
• C. 燃料: 一些烯烃可以作为燃料使用。
• D. 医药: 一些烯烃可以用于合成药物。
• E. 塑料: 聚乙烯、聚丙烯等是常见的塑料材料。