烯思维导图
《烯思维导图》
一、烯烃概述
1.1 定义与通式
- 定义：含有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。
- 通式：CₙH₂ₙ (n ≥ 2)。
1.2 结构特点
- sp²杂化：碳原子以sp²杂化轨道形成σ键，未杂化的p轨道形成π键。
- 平面型结构：C=C周围的六个原子（包括两个碳原子和四个与其相连的原子或基团）共平面。
- 双键性质：双键由一个σ键和一个π键组成，π键相对较弱，易断裂。
- 键长：C=C键长小于C-C键长，键能大于C-C键能。
1.3 命名
- IUPAC命名法：
- 选取包含双键的最长碳链作为主链，并从靠近双键的一端开始编号。
- 用数字标明双键的位置，数字尽可能小。
- 命名格式：数字-取代基名称-主链名称-烯
- 常用命名法：
1.4 物理性质
- 熔沸点：随碳原子数增加而升高，支链化降低熔沸点。
- 溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
- 状态：常温下，低级烯烃（C₂-C₄）为气体，中级烯烃为液体，高级烯烃为固体。
二、烯烃的化学性质
2.1 加成反应
- 定义：双键中的π键断裂，两个原子或基团分别与双键碳原子结合的反应。
- 类型：
- 加氢反应（催化加氢）：烯烃在催化剂（如Ni、Pt、Pd）的作用下与氢气发生加成反应生成烷烃。
- 反应条件：催化剂（Ni、Pt、Pd），加热或加压。
- 用途：氢化植物油。
- 加卤素反应：烯烃与卤素（如Cl₂、Br₂）发生加成反应生成二卤代烷烃。
- 反应现象：溴的四氯化碳溶液褪色（用于鉴别不饱和烃）。
- 加卤化氢反应：烯烃与卤化氢（如HCl、HBr）发生加成反应生成卤代烷烃。
- 马尔科夫尼科夫规则：加成反应中，卤原子倾向于加在连接较少氢原子的碳原子上。
- 水化反应：烯烃与水发生加成反应生成醇。
- 反应机理：亲电加成反应（主要）。
2.2 氧化反应
- 燃烧：烯烃在氧气中燃烧生成二氧化碳和水。
- 高锰酸钾氧化：烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
- 用途：用于鉴别不饱和烃；用于有机合成。
- 反应产物与反应条件有关（低温/高温）。
- 臭氧氧化：烯烃与臭氧反应生成臭氧化物，臭氧化物分解得到醛或酮。
2.3 聚合反应
- 定义：许多烯烃分子彼此加成，形成高分子化合物的反应。
- 类型：
- 均聚：由一种单体聚合而成。
- 共聚：由两种或多种单体聚合而成。
- 反应条件：催化剂、加热、加压。
- 用途：生产聚乙烯、聚丙烯等高分子材料。
2.4 其它反应
- 烯丙位取代反应：在高温或光照下，烯烃的烯丙位上的氢原子容易被卤素取代。
三、烯烃的制备
3.1 乙醇脱水
- 反应条件：浓硫酸，加热至170℃。
- 反应机理：E1消除反应。
- 副反应：醚化反应（140℃）。
3.2 卤代烃消去反应
- 反应条件：氢氧化钠醇溶液，加热。
- 反应机理：E2消除反应。
- 遵循扎伊采夫规则：主要生成取代基（烃基）较多的烯烃。
3.3 烷烃裂解
- 反应条件：高温裂解。
- 应用：石油化工的重要过程，生产乙烯、丙烯等重要的化工原料。
3.4 炔烃部分加氢
- 反应条件：Lindlar催化剂（Pd/CaCO₃），或Ni₂B(P-2)催化剂
- 生成顺式烯烃为主
四、烯烃的应用
4.1 化工原料
- 乙烯：生产聚乙烯、乙醇、环氧乙烷等。
- 丙烯：生产聚丙烯、丙酮、丙烯腈等。
4.2 有机合成
4.3 燃料
五、重点难点
5.1 马尔科夫尼科夫规则的理解和应用
- 原因：碳正离子的稳定性不同（叔碳正离子 > 仲碳正离子 > 伯碳正离子）。
- 反马氏规则：在过氧化物存在下，HBr与烯烃的加成反应遵循反马氏规则。
5.2 烯烃的顺反异构
- 条件：双键上的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团。
- 判断：较大基团在双键的同侧为顺式，在异侧为反式。
5.3 烯烃的鉴别
- 溴水：褪色。
- 酸性高锰酸钾溶液：褪色。
- 区别烷烃和烯烃的依据是反应现象的明显程度，溴水反应更为直观快速。
5.4 消去反应的机理和影响因素
- E1和E2反应的区分。
- 扎伊采夫规则的应用。
- 碱的浓度和温度对反应的影响。
六、思维拓展
6.1 环烯烃
- 结构特点：环状烯烃。
- 命名：以环为主链，双键的位置标为1号和2号。
- 顺反异构：环上的取代基也可能存在顺反异构。
6.2 多烯烃
- 定义：含有多个碳碳双键的烃。
- 共轭二烯烃：双键和单键交替排列的二烯烃。
6.3 烯烃与其他官能团的共存
- 烯醇：同时含有碳碳双键和羟基的化合物。
- 烯酸：同时含有碳碳双键和羧基的化合物。
- 反应优先顺序：根据官能团的活性。
