《烷烃烯烃思维导图》
I. 烷烃 (Alkanes)
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A. 定义及通式
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- 定义: 只含有碳碳单键和碳氢键的饱和烃。
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- 通式: CₙH₂ₙ₊₂ (n ≥ 1)
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B. 命名
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- IUPAC命名法
- a. 选取含碳原子数最多的碳链作为主链。
- b. 从距离支链最近的一端给主链编号。
- c. 按支链的位次、名称、数目顺序命名。
- d. 相同支链合并,用二、三、四等数字表示。
- e. 不同支链按字母顺序排列。
- IUPAC命名法
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- 习惯命名法 (适用于简单烷烃)
- a. 正丁烷 (n-butane)
- b. 异丁烷 (isobutane)
- c. 新戊烷 (neopentane)
- 习惯命名法 (适用于简单烷烃)
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C. 结构特点
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- 正四面体结构:sp³杂化
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- 碳碳单键σ键可以旋转,分子有一定的柔性。
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- 键角约 109.5°
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D. 物理性质
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- 熔沸点:
- a. 随着碳原子数增加,熔沸点升高。
- b. 相同碳原子数,支链越多,熔沸点越低。
- 熔沸点:
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- 溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
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- 状态:
- a. C₁-C₄: 气态
- b. C₅-C₁₆: 液态
- c. C₁₇以上: 固态
- 状态:
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E. 化学性质
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- 取代反应 (Substitution)
- a. 与卤素单质在光照条件下发生取代反应。
- b. 一氯代、二氯代...多氯代物的混合物。
- c. 反应活性:F₂ > Cl₂ > Br₂ > I₂
- 取代反应 (Substitution)
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- 燃烧反应 (Combustion)
- a. 完全燃烧:生成二氧化碳和水。
- b. 不完全燃烧:生成一氧化碳、碳或水。
- c. 放热反应。
- 燃烧反应 (Combustion)
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- 热裂解 (Cracking)
- a. 在高温、催化剂条件下,烷烃断裂成小分子烷烃和烯烃。
- b. 石油工业中重要的工艺。
- 热裂解 (Cracking)
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F. 重要烷烃
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- 甲烷 (CH₄): 天然气的主要成分。
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- 液化石油气 (LPG): 主要成分是丙烷和丁烷。
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II. 烯烃 (Alkenes)
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A. 定义及通式
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- 定义: 含有碳碳双键的烃。
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- 通式: CₙH₂ₙ (n ≥ 2)
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B. 命名
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- IUPAC命名法
- a. 选取含碳碳双键的最长碳链作为主链。
- b. 从距离碳碳双键最近的一端给主链编号,双键位次尽量小。
- c. 按支链的位次、名称、数目顺序命名。
- d. 标明碳碳双键的位置。
- e. 顺反异构需要标记顺式 (cis-) 或反式 (trans-)
- IUPAC命名法
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C. 结构特点
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- 平面结构:sp²杂化
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- 碳碳双键由一个σ键和一个π键组成,π键较弱,易断裂。
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- 双键不能旋转。
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- 键角约 120°
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D. 物理性质
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- 熔沸点:
- a. 随着碳原子数增加,熔沸点升高。
- b. 相同碳原子数,支链越多,熔沸点越低。
- c. 顺式异构体沸点高于反式异构体,熔点低于反式异构体。
- 熔沸点:
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- 溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。
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- 状态:
- a. C₂-C₄: 气态
- b. C₅-C₁₅: 液态
- c. C₁₆以上: 固态
- 状态:
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E. 化学性质
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- 加成反应 (Addition)
- a. 与氢气加成 (催化加氢)
- b. 与卤素单质加成 (如溴水褪色)
- c. 与卤化氢加成 (Markovnikov规则)
- d. 与水加成 (酸催化)
- 加成反应 (Addition)
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- 氧化反应 (Oxidation)
- a. 燃烧:与氧气反应生成二氧化碳和水。
- b. 被酸性高锰酸钾溶液氧化:高锰酸钾溶液褪色。
- 氧化反应 (Oxidation)
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- 聚合反应 (Polymerization)
- a. 烯烃分子相互加成,形成高分子化合物。
- b. 如乙烯聚合生成聚乙烯。
- 聚合反应 (Polymerization)
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F. 顺反异构 (cis-trans isomerism)
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- 定义:由于双键不能旋转,导致分子中原子或原子团在空间排列上不同而产生的异构现象。
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- 条件:
- a. 双键碳原子连接两个不同的原子或原子团。
- b. 每个双键碳原子上连接的两个基团不能相同。
- 条件:
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G. 重要烯烃
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- 乙烯 (C₂H₄): 最简单的烯烃,重要的化工原料。
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- 丙烯 (C₃H₆): 重要的化工原料,用于生产聚丙烯。
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III. 烷烃与烯烃的比较
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A. 结构
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- 烷烃:饱和烃,只含碳碳单键。
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- 烯烃:不饱和烃,含有碳碳双键。
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B. 性质
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- 烷烃:主要发生取代反应和燃烧反应。
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- 烯烃:主要发生加成反应、氧化反应和聚合反应。
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C. 用途
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- 烷烃:燃料、溶剂、化工原料。
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- 烯烃:重要的化工原料,用于生产塑料、橡胶等。
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IV. 应用举例
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A. 聚乙烯的生产
- 乙烯的聚合反应生成聚乙烯,用于制作塑料薄膜、容器等。
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B. 溴水检验不饱和烃
- 烯烃可以使溴水褪色,用于检验物质中是否含有不饱和键。
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C. 甲烷的燃烧
- 甲烷燃烧释放大量热能,用作燃料。
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D. 石油裂解
- 高沸点的烷烃通过裂解反应生成低沸点的烯烃和烷烃,提高汽油的产量和质量。