《烷烃思维导图》

一、烷烃概述

1.1 定义

• 仅含有碳碳单键和碳氢单键的饱和烃类化合物。
• 通式：CnH2n+2 (n≥1)

1.2 结构特点

• 碳原子以sp3杂化轨道成键，呈四面体结构。
• 碳链呈锯齿状，键角接近109.5°。
• σ键可以自由旋转，导致烷烃分子具有一定的柔性，存在多种构象。

1.3 命名规则

• IUPAC命名法：
  • 选择含有碳原子数最多的碳链作为主链。
  • 从靠近取代基的一端开始编号。
  • 按取代基的位次、名称和数量命名。
  • 取代基的名称按照“位次-取代基名称”的顺序书写，不同的取代基按照字母顺序排列。
  • 相同的取代基用“二、三、四…”表示。
• 习惯命名法：
  • 异丁烷、新戊烷等简单烷烃的习惯名称仍然在使用。

1.4 物理性质

• 沸点:
  • 分子量越大，沸点越高（范德华力增大）。
  • 支链越多，沸点越低（球形分子接触面积小）。
• 熔点:
  • 分子量越大，熔点越高。
  • 对称性越好，熔点越高。
• 溶解性:
  • 难溶于水，易溶于有机溶剂（相似相溶原理）。
• 状态:
  • 常温常压下，C1~C4为气体，C5~C16为液体，C17及以上为固体。

二、烷烃的化学性质

2.1 烷烃的惰性

• 在常温下，与强酸、强碱、氧化剂等一般不发生反应。
• C-H键和C-C键均为σ键，键能高，难断裂。

2.2 烷烃的燃烧

• 完全燃烧生成二氧化碳和水，放出大量热。
  • 通式：CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 → nCO2 + (n+1)H2O
• 不完全燃烧生成一氧化碳、碳或碳氢化合物，并放出热。
  • 一氧化碳有毒，碳会污染环境。

2.3 烷烃的取代反应 (卤代反应)

• 在光照条件下，烷烃可以与卤素（主要是氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃。
• 反应机理为自由基链式反应：
  • 引发: 卤素分子在光照下断裂生成自由基。
  • 链增长: 自由基夺取烷烃中的氢原子生成烷基自由基，烷基自由基再与卤素分子反应生成卤代烃和卤素自由基。
  • 链终止: 自由基相互结合，终止反应。
• 发生多取代反应，产物是多种卤代烃的混合物。
• 取代位置的选择性：叔碳上的氢更容易被取代（自由基的稳定性：叔 > 仲 > 伯）。

2.4 烷烃的裂解 (热裂解)

• 在高温（通常为400-700℃）条件下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃。
• 工业上用于生产乙烯、丙烯等重要的化工原料。
• 属于自由基反应，机理复杂，产物是多种烃的混合物。

2.5 异构化反应

• 在催化剂（如AlCl3）作用下，直链烷烃可以转化为支链烷烃。
• 提高汽油的辛烷值，改善汽油的抗爆性。

三、烷烃的制备

3.1 烷烃的工业制备

• 石油分馏：根据沸点不同将石油中的各种烷烃分离出来。
• 石油裂解：将长链烷烃裂解成短链烷烃和烯烃。
• 煤的液化和气化：将煤转化为烷烃和其他燃料。

3.2 烷烃的实验室制备

• 氢化反应：烯烃、炔烃在催化剂（如镍、铂、钯）作用下加氢生成烷烃。
  • R-CH=CH2 + H2 → R-CH2-CH3
• Wurtz反应：卤代烃与金属钠反应生成烷烃。
  • 2R-X + 2Na → R-R + 2NaX
  • 适用于制备对称烷烃。
• Grignard试剂与水或酸反应：
  • RMgX + H2O → RH + Mg(OH)X

四、环烷烃

4.1 定义

• 含有环状结构的饱和烃类化合物。
• 通式：CnH2n (n≥3)

4.2 命名

• 将环作为主链，烷基作为取代基。

4.3 环丙烷和环丁烷的性质

• 键角较小，环张力大，性质较活泼，容易开环。
• 可以与氢气、卤素等发生加成反应。

4.4 环己烷

• 最稳定的构象是椅式构象。
• 椅式构象中，存在直立键和横向键。

五、重要烷烃

5.1 甲烷 (CH4)

• 天然气的主要成分。
• 温室气体。
• 重要的化工原料，可以用于合成乙炔、氢气、氯甲烷等。

5.2 乙烷 (C2H6)

• 天然气和石油的成分。
• 可以通过乙烯加氢制备。
• 可以用于生产乙烯。

5.3 丙烷 (C3H8)

• 液化石油气的主要成分。
• 可以用于制冷剂、溶剂。

5.4 丁烷 (C4H10)

• 液化石油气的主要成分。
• 有两种异构体：正丁烷和异丁烷。
• 可以用于打火机燃料。

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