《烃和烃的衍生物思维导图》

I. 烃 (Hydrocarbons)

A. 定义与分类

• 定义: 仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物。

• 分类:

  • 按碳链结构:

    • 链烃 (脂肪烃):
      • 烷烃 (Alkanes): 饱和链烃，通式 CnH2n+2
      • 烯烃 (Alkenes): 含有碳碳双键的链烃，通式 CnH2n
      • 炔烃 (Alkynes): 含有碳碳三键的链烃，通式 CnH2n-2
      • 二烯烃/多烯烃: 含有两个或多个碳碳双键的链烃。
    • 环烃:
      • 脂环烃 (Cycloalkanes, Cycloalkenes, Cycloalkynes): 环状脂肪烃
      • 芳香烃 (Aromatic Hydrocarbons): 含有苯环结构的烃

  • 按饱和程度:

    • 饱和烃: 仅含有单键 (烷烃, 饱和环烃)
    • 不饱和烃: 含有双键或三键 (烯烃, 炔烃, 芳香烃, 不饱和环烃)

B. 烷烃 (Alkanes)

• 结构特点: 碳原子之间以单键连接，形成饱和链。
• 命名: IUPAC命名法 (系统命名法)
  • 主链: 选取含碳原子数最多的链为主链。
  • 编号: 从离支链最近的一端开始编号。
  • 命名: 先写支链位置和名称，再写主链名称，烷烃的名称以“烷”结尾。
• 物理性质:
  • 熔沸点：一般随着碳原子数增加而升高；同分异构体，支链越多熔沸点越低。
  • 状态：常温下，C1-C4为气体，C5-C17为液体，C18以上为固体。
• 化学性质:
  • 取代反应 (Substitution): 与卤素单质在光照条件下反应。
  • 燃烧 (Combustion): 完全燃烧生成二氧化碳和水，放出大量热。

C. 烯烃和炔烃 (Alkenes and Alkynes)

• 结构特点: 含有碳碳双键或碳碳三键。
• 命名: 与烷烃类似，但主链必须包含双键或三键，并用数字标明双键或三键的位置，烯烃以“烯”结尾，炔烃以“炔”结尾。
• 物理性质: 类似烷烃，但由于双键和三键的存在，分子间作用力略强，熔沸点略高。
• 化学性质:
  • 加成反应 (Addition): 与氢气、卤素单质、卤化氢、水等发生加成反应。
  • 氧化反应 (Oxidation):
    • 燃烧: 类似烷烃。
    • 被高锰酸钾溶液氧化: 烯烃和炔烃可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
  • 加聚反应 (Polymerization): 多个烯烃或炔烃分子相互加成形成高分子化合物。

D. 芳香烃 (Aromatic Hydrocarbons)

• 结构特点: 含有苯环结构。
• 命名:
  • 单环芳烃: 以苯为母体，命名取代基的位置和名称。
  • 多环芳烃: 结构复杂，命名规则较复杂。
• 物理性质:
  • 无色或浅黄色液体，具有特殊气味。
  • 难溶于水，易溶于有机溶剂。
• 化学性质:
  • 取代反应 (Substitution): 苯环上的氢原子可以被其他原子或原子团取代。
    • 卤代反应 (Halogenation): 与卤素单质在催化剂作用下反应。
    • 硝化反应 (Nitration): 与浓硝酸在浓硫酸作用下反应。
    • 磺化反应(Sulfonation): 与浓硫酸反应。
  • 加成反应 (Addition):
    • 加氢反应 (Hydrogenation): 在催化剂作用下，苯环可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。
    • 与卤素单质的加成反应: 需要较强的光照或催化剂。
  • 氧化反应 (Oxidation):
    • 燃烧: 类似其他烃。
    • 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色: 苯环比较稳定，不容易被氧化（侧链含有不饱和键或可以被氧化）。

II. 烃的衍生物 (Hydrocarbon Derivatives)

A. 定义与分类

• 定义: 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后形成的有机化合物。
• 分类:
  • 卤代烃 (Haloalkanes): 烃分子中的氢原子被卤素原子取代。
  • 醇 (Alcohols): 烃分子中的氢原子被羟基 (-OH) 取代。
  • 酚 (Phenols): 羟基直接与苯环相连。
  • 醚 (Ethers): 含有 -O- 官能团。
  • 醛 (Aldehydes): 含有醛基 (-CHO)。
  • 酮 (Ketones): 含有酮基 (>C=O)。
  • 羧酸 (Carboxylic Acids): 含有羧基 (-COOH)。
  • 酯 (Esters): 含有酯基 (-COO-)。
  • 胺 (Amines): 烃分子中的氢原子被氨基 (-NH2) 取代。
  • 硝基化合物(Nitro compounds): 烃分子中的氢原子被硝基(-NO2)取代。

B. 卤代烃 (Haloalkanes)

• 结构特点: 含有卤素原子 (F, Cl, Br, I)。
• 命名: 类似于烷烃，但将卤素原子作为取代基进行命名。
• 物理性质: 密度比相应的烃大，沸点随着卤素原子相对原子质量增大而升高。
• 化学性质:
  • 取代反应 (Substitution): 卤素原子可以被其他原子或原子团取代。
    • 水解反应 (Hydrolysis): 在氢氧化钠水溶液中加热，生成醇和卤化物。
  • 消去反应 (Elimination): 在氢氧化钠醇溶液中加热，生成烯烃和卤化物。

C. 醇 (Alcohols)

• 结构特点: 含有羟基 (-OH)。
• 分类:
  • 按羟基数目: 一元醇、二元醇、多元醇。
  • 按羟基连接的碳原子: 伯醇 (1°), 仲醇 (2°), 叔醇 (3°)。
• 命名: 类似于烷烃，但以“醇”结尾。
• 物理性质:
  • 低级醇易溶于水，高级醇溶解度下降。
  • 醇的沸点高于相应的烃，因为氢键的存在。
• 化学性质:
  • 与活泼金属反应: 生成氢气和醇盐。
  • 取代反应 (Substitution):
    • 与氢卤酸反应: 生成卤代烃和水。
    • 分子间脱水:生成醚（不同温度，不同产物，分子内脱水生成烯烃）。
  • 氧化反应 (Oxidation):
    • 伯醇氧化生成醛，醛进一步氧化生成羧酸。
    • 仲醇氧化生成酮。
    • 叔醇难以氧化。
  • 酯化反应 (Esterification): 与羧酸反应生成酯和水。

D. 酚 (Phenols)

• 结构特点: 羟基直接与苯环相连。
• 命名: 简单酚类直接命名，复杂酚类以苯酚为母体命名。
• 物理性质:
  • 具有特殊气味。
  • 微溶于水，易溶于有机溶剂。
• 化学性质:
  • 酸性: 弱酸性，酸性强于醇，但弱于碳酸。
  • 与碱反应: 生成酚盐和水。
  • 取代反应 (Substitution): 苯环上的氢原子容易被卤素原子取代。
  • 氧化反应: 容易被氧化。
  • 显色反应: 与三氯化铁溶液反应显紫色。

E. 醛和酮 (Aldehydes and Ketones)

• 结构特点: 含有羰基 (>C=O)。 醛含有醛基 (-CHO)，酮含有酮基 (>C=O)。
• 命名: 醛以“醛”结尾，酮以“酮”结尾。
• 物理性质: 具有刺激性气味。
• 化学性质:
  • 加成反应 (Addition): 与氢气、HCN等发生加成反应。
  • 氧化反应 (Oxidation):
    • 醛可以被氧化成羧酸: 可以被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液氧化。酮难以被氧化。
  • 还原反应 (Reduction): 被还原成醇。

F. 羧酸 (Carboxylic Acids)

• 结构特点: 含有羧基 (-COOH)。
• 命名: 类似于烷烃，但以“酸”结尾。
• 物理性质: 具有刺激性气味。
• 化学性质:
  • 酸性: 具有酸性，酸性强于酚，但弱于无机强酸。
  • 与碱反应: 生成盐和水。
  • 与活泼金属反应: 生成盐和氢气。
  • 酯化反应 (Esterification): 与醇反应生成酯和水。

G. 酯 (Esters)

• 结构特点: 含有酯基 (-COO-)。
• 命名: 由羧酸和醇的名称组成。
• 物理性质: 具有香味。
• 化学性质:
  • 水解反应 (Hydrolysis): 在酸或碱的催化下，水解生成羧酸和醇。

H. 胺 (Amines)

• 结构特点: 烃分子中的氢原子被氨基 (-NH2) 取代。
• 分类: 伯胺、仲胺、叔胺
• 性质: 具有弱碱性，可以和酸反应。

III. 各官能团之间的转化

• 烷烃 -> 卤代烃 -> 醇 -> 醛 -> 羧酸 -> 酯
• 烯烃/炔烃 -> 醇
• 苯 -> 酚
• 醇 <-> 醚
• 醛 <-> 酮

这个思维导图概述了烃和烃的衍生物的主要类别、结构特点、命名方法、物理性质、化学性质以及官能团之间的转化关系。 在实际学习中，建议结合具体的实例和反应方程式进行深入理解和掌握。