《高中化学有机知识点思维导图》

一、烃

1. 烷烃

• 概念: 只有碳碳单键和碳氢键的饱和链烃。
• 通式: CnH2n+2
• 命名:
  • 直链烷烃: “碳数+烷”
  • 支链烷烃:
    • 选取最长碳链为主链。
    • 从离支链最近端编号。
    • 支链位置+支链名称+主链名称。
• 物理性质:
  • 熔沸点随碳原子数增加而升高。
  • 常温下, C1-C4为气体，C5-C16为液体，C17以上为固体。
• 化学性质:
  • 取代反应: 与卤素单质发生取代反应。
  • 燃烧: 完全燃烧生成二氧化碳和水。
  • 裂解: 高温下断裂长链得到短链烷烃和烯烃(工业制乙烯）。

2. 烯烃

• 概念: 含有碳碳双键的链烃。
• 通式: CnH2n (n≥2)
• 命名:
  • 选取含双键的最长碳链为主链。
  • 从离双键最近端编号。
  • 双键位置+主链名称+烯。
• 物理性质: 与烷烃类似，但熔沸点略高于对应的烷烃。
• 化学性质:
  • 加成反应: 与H2, X2, HX, H2O等发生加成反应。
  • 加聚反应: 多个烯烃分子聚合形成高分子化合物。
  • 氧化反应: 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧。

3. 炔烃

• 概念: 含有碳碳三键的链烃。
• 通式: CnH2n-2 (n≥2)
• 命名: 与烯烃类似，将“烯”改为“炔”。
• 物理性质: 与烯烃类似，但熔沸点略高于对应的烯烃。
• 化学性质:
  • 加成反应: 与H2, X2, HX等发生加成反应。
  • 氧化反应: 能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧。
  • 炔烃末端氢的酸性：可以与某些金属反应生成炔化物。

4. 芳香烃

• 概念: 含有苯环结构的烃。
• 典型代表: 苯 (C6H6)
• 结构特点: 碳碳键介于单键和双键之间。
• 化学性质:
  • 取代反应: 与卤素单质、硝酸等发生取代反应。
  • 加成反应: 与H2发生加成反应 (需要催化剂和较高温度)。
  • 氧化反应: 能燃烧，但难以被酸性高锰酸钾溶液氧化。
• 同系物: 苯的同系物具有相似的化学性质，但侧链会影响反应活性。

二、烃的衍生物

1. 醇

• 概念: 烃分子中的氢原子被羟基(-OH)取代的化合物。
• 通式: ROH
• 分类:
  • 伯醇: -OH连接的碳原子连接一个R基。
  • 仲醇: -OH连接的碳原子连接两个R基。
  • 叔醇: -OH连接的碳原子连接三个R基。
• 命名: 对应烷烃名称 + “醇”，标明-OH的位置。
• 物理性质: 低级醇易溶于水，高级醇难溶于水。
• 化学性质:
  • 与活泼金属反应生成醇钠和氢气。
  • 酯化反应: 与羧酸反应生成酯和水。
  • 氧化反应: 伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮。
  • 消去反应: 在一定条件下脱水生成烯烃。

2. 酚

• 概念: 羟基(-OH)直接与苯环相连的化合物。
• 典型代表: 苯酚
• 酸性: 具有弱酸性，酸性强于醇，弱于碳酸。
• 化学性质:
  • 与NaOH反应生成苯酚钠。
  • 与浓溴水反应生成白色沉淀。
  • 氧化反应: 易被氧化。

3. 醚

• 概念: 烃基通过氧原子连接的化合物。
• 通式: ROR'
• 物理性质: 相对稳定，不易反应。
• 化学性质: 较稳定，一般不发生反应。

4. 醛

• 概念: 分子中含有醛基(-CHO)的化合物。
• 通式: RCHO
• 命名: 对应烷烃名称 + “醛”。
• 化学性质:
  • 氧化反应:
    • 能被银氨溶液氧化 (银镜反应)。
    • 能被新制氢氧化铜悬浊液氧化。
  • 加成反应: 与氢气发生加成反应生成醇。

5. 酮

• 概念: 分子中含有羰基(C=O)的化合物，羰基与两个烃基相连。
• 通式: RCOR'
• 化学性质:
  • 加成反应: 与氢气发生加成反应生成醇。
  • 一般不能被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化。

6. 羧酸

• 概念: 分子中含有羧基(-COOH)的化合物。
• 通式: RCOOH
• 酸性: 具有酸性，能与碱、活泼金属、盐等反应。
• 化学性质:
  • 酯化反应: 与醇反应生成酯和水。
  • 中和反应: 与碱反应生成盐和水。

7. 酯

• 概念: 羧酸与醇发生酯化反应的产物。
• 通式: RCOOR'
• 水解反应: 在酸性或碱性条件下水解生成羧酸和醇。

8. 卤代烃

• 概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代的化合物。
• 通式: RX
• 化学性质:
  • 水解反应：在氢氧化钠水溶液中加热水解生成醇和卤化钠。
  • 消去反应：在氢氧化钠醇溶液中加热消去生成烯烃和卤化钠。

9. 胺

• 概念: 氨分子中的氢原子被烃基取代的化合物。
• 通式: RNH2, R2NH, R3N
• 碱性: 具有碱性，能与酸反应生成盐。

10. 硝基化合物

• 概念: 烃分子中的氢原子被硝基(-NO2)取代的化合物。
• 典型代表: 硝基苯
• 化学性质: 硝基可以被还原成胺基。

三、重要的反应类型

• 取代反应: 分子中一个原子或原子团被另一个原子或原子团所代替的反应。
• 加成反应: 不饱和键断裂，断键原子上连接其他原子或原子团的反应。
• 消去反应: 从一个分子中脱去一个小分子（如H2O, HX等）而生成不饱和化合物的反应。
• 氧化反应: 物质得氧或失去氢的反应。
• 还原反应: 物质失去氧或得到氢的反应。
• 酯化反应: 醇和羧酸生成酯和水的反应。
• 水解反应: 化合物与水反应，断裂化学键，形成较小分子的反应。
• 加聚反应: 多个小分子（单体）结合成高分子化合物的反应。
• 缩聚反应: 单体间相互反应生成高分子化合物，同时生成小分子（如水、醇等）的反应。

四、高分子化合物

• 概念: 相对分子质量很大的化合物。
• 分类:
  • 天然高分子化合物：如淀粉、纤维素、蛋白质等。
  • 合成高分子化合物：如聚乙烯、聚氯乙烯、合成橡胶等。
• 聚合反应:
  • 加聚反应: 小分子通过加成反应形成高分子。
  • 缩聚反应: 小分子通过缩合反应形成高分子。
• 单体: 合成高分子化合物的小分子原料。
• 链节: 高分子链中重复出现的结构单元。

五、同分异构体

• 概念: 分子式相同，但结构不同的化合物。
• 类型:
  • 碳链异构: 由于碳链骨架不同引起的异构。
  • 位置异构: 由于官能团位置不同引起的异构。
  • 官能团异构: 由于官能团种类不同引起的异构。
• 判断方法:
  • 确定分子式。
  • 书写所有可能的结构简式。

六、物质的鉴别

• 方法: 利用物质的特殊性质或特征反应进行鉴别。
• 常用试剂:
  • 溴水
  • 酸性高锰酸钾溶液
  • 银氨溶液
  • 新制氢氧化铜悬浊液
  • 氢氧化钠溶液
  • 金属钠
• 注意事项:
  • 先进行预判，缩小范围。
  • 选择合适的试剂和方法。
  • 观察明显的现象。

七、有机推断

• 技巧:
  • 抓住特征反应和官能团。
  • 利用已知信息进行推断。
  • 注意限制条件。
• 解题步骤:
  • 分析题意，明确已知信息。
  • 找出突破口，确定关键结构。
  • 逐步推导，确定未知结构。
  • 验证推断结果。