有机化学思维导图
有机化学思维导图
1. 基本概念
- 定义: 研究含碳化合物的化学
- 碳的特性:
- 共价键: 形成稳定的共价键 (C-C, C-H, C-O, C-N 等)
- 成键多样性: 可形成单键、双键、三键
- 成链成环: 形成长的碳链或环状结构
- 同分异构: 相同分子式，不同结构
- 官能团:
- 定义: 决定有机化合物性质的原子或原子团
- 常见官能团:
- 烷烃: -H (饱和烃)
- 烯烃: C=C (双键)
- 炔烃: C≡C (三键)
- 卤代烃: -X (X = F, Cl, Br, I)
- 醇: -OH
- 醚: -O-
- 醛: -CHO
- 酮: -CO-
- 羧酸: -COOH
- 酯: -COOR
- 胺: -NH₂, -NHR, -NR₂
- 酰胺: -CONH₂
- 腈: -CN
- 硝基: -NO₂
- 命名:
- IUPAC命名法: 国际纯粹与应用化学联合会命名规则
- 命名原则: 找出最长碳链，确定主官能团，编号，书写名称 (取代基位置-取代基名称-主链名称-官能团名称)
- 键合理论:
- 价键理论 (VB): 原子轨道杂化，形成σ键和π键
- 分子轨道理论 (MO): 原子轨道线性组合，形成成键轨道和反键轨道
2. 反应类型
- 加成反应:
- 定义: 分子中π键断裂，添加原子或基团
- 类型:
- 亲电加成 (AE): 烯烃、炔烃与亲电试剂反应 (如卤素、卤化氢、水)
- 亲核加成 (AN): 醛、酮与亲核试剂反应 (如格氏试剂、氰化物)
- 自由基加成 (AR): 烯烃与自由基反应 (如HBr在过氧化物存在下)
- 取代反应:
- 定义: 分子中的原子或基团被其他原子或基团取代
- 类型:
- 亲电取代 (SE): 芳香化合物与亲电试剂反应 (如硝化、卤代、磺化、傅克反应)
- 亲核取代 (SN): 卤代烃、醇与亲核试剂反应 (如氢氧根、氨)
- SN1: 一级反应，两步反应，碳正离子中间体，非立体专一性
- SN2: 二级反应，一步反应，过渡态，立体反转
- 自由基取代 (SR): 烷烃与卤素在光照或加热下反应
- 消除反应:
- 定义: 从分子中消除小分子 (如H₂O, HX) 形成π键
- 类型:
- E1: 一级反应，两步反应，碳正离子中间体，非立体专一性，遵循Zaitsev规则 (更稳定的烯烃)
- E2: 二级反应，一步反应，过渡态，立体专一性，遵循Zaitsev规则
- 氧化还原反应:
- 氧化: 失去电子，氧化数升高
- 还原: 获得电子，氧化数降低
- 常见氧化剂: KMnO₄, K₂Cr₂O₇, O₂, O₃
- 常见还原剂: H₂, LiAlH₄, NaBH₄
- 重排反应: 分子内部原子或基团迁移，形成新的结构
3. 重要有机化合物
- 烷烃、烯烃、炔烃:
- 来源: 石油、天然气
- 性质: 非极性，溶解度低，燃烧
- 反应: 烷烃 (自由基取代), 烯烃/炔烃 (加成)
- 卤代烃:
- 制备: 烷烃/烯烃加成卤素或卤化氢
- 反应: SN1, SN2, 消除
- 醇、醚:
- 醇: 羟基，可形成氢键，沸点较高，可发生酯化反应，氧化反应
- 醚: -O-，惰性，常用溶剂
- 醛、酮:
- 羰基: 亲核加成，氧化还原
- 醛: 易被氧化成羧酸，可以发生银镜反应、斐林试剂反应
- 酮: 不易被氧化，曼尼希反应
- 羧酸、酯:
- 羧酸: 酸性，可与醇酯化，与碱中和
- 酯: 水解 (酸催化/碱催化)，皂化反应
- 胺、酰胺:
- 芳香族化合物:
- 苯: 共轭π体系，稳定性高，亲电取代
- 取代苯: 取代基的影响 (邻位、对位、间位)
4. 光学异构
- 手性: 分子与其镜像不能重合
- 手性碳: 连接四个不同基团的碳原子
- 对映异构体: 互为镜像且不能重合的异构体
- 非对映异构体: 不是镜像异构体的立体异构体
- 外消旋体: 等量对映异构体的混合物，旋光性为零
- 差向异构体: 在多个手性碳原子中，只有一个手性碳原子的构型不同的立体异构体
- 旋光性: 物质使偏振光旋转的性质
- 右旋 (+): 顺时针旋转
- 左旋 (-): 逆时针旋转
5. 重要反应及试剂
- 格氏反应: RMgX + 醛/酮 -> 醇
- Wittig反应: 醛/酮 + 叶立德 -> 烯烃
- Diels-Alder反应: 双烯 + 亲双烯体 -> 环己烯
- 氢化反应: H₂ + 催化剂 (Pt, Pd, Ni) -> 饱和化合物
- 卤化反应: X₂ (Cl₂, Br₂) + 卤素载体 (FeX₃) -> 卤代芳香烃
- 硝化反应: HNO₃ + H₂SO₄ -> 硝基芳香烃
- 磺化反应: H₂SO₄ -> 磺酸芳香烃
- 傅克反应: RCl/RCOCl + AlCl₃ -> 烷基/酰基芳香烃
- 区域选择性
- 立体选择性
- 立体专一性
- 保护基
6. 谱学分析
- 核磁共振 (NMR):
- ¹H NMR: 化学位移、积分面积、偶合常数
- ¹³C NMR: 化学位移
- 红外光谱 (IR): 特征吸收峰与官能团对应
- 质谱 (MS): 分子量、碎片离子
- 紫外-可见光谱 (UV-Vis): 共轭体系
