《医学化学思维导图》
一、基础概念
1.1 化学键
- 1.1.1 共价键：
- 定义：原子间通过共用电子对形成的化学键。
- 类型：
- 极性共价键：不同电负性原子间形成的共价键。
- 非极性共价键：相同电负性原子间形成的共价键。
- 影响因素：电负性差异，原子半径，成键轨道重叠程度。
- 1.1.2 离子键：
- 定义：正负离子之间通过静电引力形成的化学键。
- 形成条件：电负性差异大，易形成稳定离子。
- 特点：无方向性，易溶于极性溶剂。
- 1.1.3 金属键：
- 定义：金属原子通过自由电子形成的化学键。
- 特点：导电性，导热性，延展性。
- 1.1.4 范德华力：
- 定义：分子间存在的微弱相互作用力。
- 类型：
- 取向力（偶极-偶极作用）
- 诱导力（偶极-诱导偶极作用）
- 色散力（瞬时偶极-瞬时偶极作用）
- 影响：溶解性，沸点。
- 1.1.5 氢键：
- 定义：含有连接在电负性很强的原子(O,N,F)上的氢原子的分子与另一个含有电负性很强的原子的分子之间的作用力。
- 特点：方向性，强度介于共价键和范德华力之间。
- 生物学意义：维持蛋白质和核酸的空间结构，影响水的性质。
1.2 有机化合物的命名
- 1.2.1 IUPAC命名法：
- 主链选择：选择含官能团最多的最长碳链为主链。
- 编号：从离官能团近的一端开始编号。
- 命名顺序：取代基名称 + 主链名称 + 官能团名称。
- 官能团优先级：羧酸 > 酯 > 酰胺 > 醛 > 酮 > 醇 > 胺 > 醚 > 烯烃 > 炔烃 > 卤代烃。
- 1.2.2 俗名：
- 常见化合物的习惯名称，如甲酸，乙酸等。
- 了解其结构和性质，方便记忆。
1.3 立体化学
- 1.3.1 手性：
- 定义：分子与其镜像不能重合的性质。
- 手性碳：连接四个不同基团的碳原子。
- 对映异构体：互为镜像且不能重合的立体异构体。
- 1.3.2 构象：
- 定义：通过单键旋转产生的不同空间排列。
- 影响因素：空间位阻，氢键。
- 构象异构体：可以通过单键旋转互相转化的异构体。
- 1.3.3 构型：
- 定义：分子中原子在空间的排列方式。
- 顺反异构：由于双键限制旋转导致的异构现象。
- R/S 命名：根据 Cahn-Ingold-Prelog 规则确定手性碳的绝对构型。
- E/Z 命名：用于描述烯烃中取代基的空间位置。
二、重要官能团
2.1 烷烃、烯烃、炔烃
- 2.1.1 烷烃：
- 结构：只含C-C单键和C-H键的饱和烃。
- 性质：化学性质稳定，主要发生自由基取代反应。
- 2.1.2 烯烃：
- 结构：含C=C双键的不饱和烃。
- 性质：易发生加成反应，氧化反应。
- 2.1.3 炔烃：
- 结构：含C≡C三键的不饱和烃。
- 性质：酸性较强，可发生加成反应，氧化反应。
2.2 醇、醚、酚
- 2.2.1 醇：
- 结构：含有羟基(-OH)的化合物。
- 性质：酸性，醇与金属反应，酯化反应，氧化反应。
- 2.2.2 醚：
- 结构：含有醚键(R-O-R')的化合物。
- 性质：化学性质较稳定，易燃。
- 2.2.3 酚：
- 结构：羟基直接连在苯环上的化合物。
- 性质：酸性比醇强，易发生取代反应，氧化反应。
2.3 醛、酮
- 2.3.1 醛：
- 结构：含有醛基(-CHO)的化合物。
- 性质：易被氧化，可发生加成反应，银镜反应，斐林试剂反应。
- 2.3.2 酮：
- 结构：含有酮基(C=O)的化合物。
- 性质：比醛稳定，也可发生加成反应，但反应活性低于醛。
2.4 羧酸、酯、酰胺
- 2.4.1 羧酸：
- 结构：含有羧基(-COOH)的化合物。
- 性质：酸性，可与醇发生酯化反应，与胺发生酰胺化反应。
- 2.4.2 酯：
- 结构：含有酯基(R-COO-R')的化合物。
- 性质：水解反应，皂化反应。
- 2.4.3 酰胺：
- 结构：含有酰胺基(-CONH-)的化合物。
- 性质：水解反应，在生物化学中很重要。
2.5 胺、酰胺
- 2.5.1 胺：
- 结构：含有氨基(-NH2)的化合物。
- 性质：碱性，可与酸发生反应。
- 2.5.2 酰胺:
- 参见2.4.3
三、重要反应类型
3.1 加成反应
- 定义：不饱和化合物与小分子反应，双键或三键断裂，形成饱和化合物。
- 类型：
- 亲电加成：烯烃、炔烃与卤素、氢卤酸的反应。
- 亲核加成：醛、酮与格氏试剂、氰化氢的反应。
3.2 取代反应
- 定义：分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。
- 类型：
- 亲电取代：苯环上的取代反应，如硝化、卤代、磺化、傅里德尔-克拉夫茨烷基化/酰基化反应。
- 亲核取代：卤代烃与氢氧根离子、醇盐的反应。
3.3 消除反应
- 定义：分子失去两个或多个原子或基团，形成不饱和化合物的反应。
- 类型：
- E1 反应：两步反应，生成碳正离子中间体。
- E2 反应：一步反应，消除的原子或基团必须在反式共平面位置。
3.4 氧化还原反应
- 定义：有电子转移的反应。
- 氧化：失去电子。
- 还原：得到电子。
- 常见氧化剂：高锰酸钾，重铬酸钾，臭氧。
- 常见还原剂：金属钠，氢气，硼氢化钠。
四、生物大分子
4.1 氨基酸和蛋白质
- 氨基酸：
- 结构：含有氨基和羧基的有机化合物。
- 分类：根据R基团性质分为非极性、极性非离子型、酸性、碱性氨基酸。
- 肽键：氨基酸之间通过肽键连接形成肽链。
- 蛋白质：
- 结构：由一条或多条肽链组成。
- 级别：一级结构(氨基酸序列)，二级结构(α螺旋、β折叠)，三级结构(空间结构)，四级结构(亚基组装)。
- 功能：酶催化，结构支持，运输，免疫。
4.2 碳水化合物
- 单糖：
- 葡萄糖、果糖、半乳糖。
- 环状结构：α和β异构体。
- 多糖：
- 淀粉、纤维素、糖原。
- 由单糖通过糖苷键连接而成。
- 功能：能量来源，结构成分。
4.3 核酸
- 核苷酸：
- 由碱基、戊糖和磷酸组成。
- 碱基：腺嘌呤(A)，鸟嘌呤(G)，胞嘧啶(C)，胸腺嘧啶(T)，尿嘧啶(U)。
- DNA：
- 双螺旋结构，由两条互补链组成。
- 碱基配对：A-T，G-C。
- 功能：储存遗传信息。
- RNA：
- 单链结构，含有尿嘧啶(U)代替胸腺嘧啶(T)。
- 种类：mRNA，tRNA，rRNA。
- 功能：参与蛋白质合成。
4.4 脂类
- 脂肪酸：
- 饱和脂肪酸，不饱和脂肪酸。
- 甘油三酯：
- 由甘油和三个脂肪酸酯化而成。
- 磷脂：
- 含有磷酸基团的脂类，是细胞膜的主要成分。
- 胆固醇：
- 甾醇类化合物，参与细胞膜的组成和激素的合成。
- 功能：能量储存，细胞膜的组成，激素的合成。