《酚的思维导图》
1. 概述
1.1 定义
酚是指羟基（-OH）直接与苯环或稠环芳烃环上的碳原子相连的化合物。
1.2 重要性
- 工业原料： 用于生产塑料、树脂、染料、医药、农药等。
- 化学试剂： 用于有机合成、分析化学等。
- 生物活性： 某些酚类化合物具有生物活性，如消毒杀菌、抗氧化等。
1.3 分类
- 按羟基数目：
- 一元酚：一个羟基。
- 二元酚：两个羟基。
- 多元酚：三个或多个羟基。
- 按取代基位置：
- 邻位酚：羟基与取代基在苯环的相邻位置。
- 间位酚：羟基与取代基在苯环的间隔位置。
- 对位酚：羟基与取代基在苯环的相对位置。
2. 物理性质
2.1 一般性质
- 通常为固体或液体。
- 具有特殊气味。
- 相对分子质量较小的酚类化合物略有毒性。
- 能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，部分可溶于水。
2.2 溶解度
- 溶解度受羟基数目和取代基影响。
- 羟基数目越多，亲水性越强，溶解度增大。
- 引入憎水基团，溶解度降低。
2.3 熔沸点
- 分子间存在氢键，熔沸点较高。
- 相对分子质量越大，熔沸点越高。
- 氢键的强度影响熔沸点。
3. 化学性质
3.1 酸性
- 羟基氢原子具有一定的酸性，酸性强于醇但弱于羧酸。
- 原因： 酚氧负离子能通过共振结构分散负电荷，使其更加稳定。
- 影响因素：
- 取代基的性质：吸电子基团增强酸性，给电子基团降低酸性。
- 取代基的位置：邻位效应比较复杂。
3.2 反应
- 与碱反应： 生成酚盐。
- 可与强碱（NaOH, KOH）反应。
- 可与活泼金属（Na）反应。
- 醚化反应： 羟基被烷基化。
- Williamson 醚合成：酚与卤代烷在碱性条件下反应。
- 酯化反应： 羟基被酰基化。
- 与酸酐或酰氯反应。
- 卤代反应： 苯环上的氢原子被卤素取代。
- 易发生多取代，需要控制条件。
- 硝化反应： 苯环上的氢原子被硝基取代。
- 易发生多取代，需要控制条件。
- 磺化反应： 苯环上的氢原子被磺酸基取代。
- 科尔贝-施密特反应： 酚与二氧化碳反应，生成水杨酸。
- 需要在高温高压和碱性条件下进行。
- 与甲醛反应： 生成酚醛树脂。
- 重要的聚合反应，生成高分子材料。
- 氧化反应： 酚易被氧化。
- 生成醌类化合物。
- 酚类化合物常用作抗氧化剂。
3.3 特殊反应
- 与三氯化铁反应： 生成特征颜色。
- 用于酚的定性鉴定。
- 不同酚的颜色不同。
4. 重要酚类化合物
4.1 苯酚 (石炭酸)
- 用途： 生产酚醛树脂、双酚A、己内酰胺等。
- 性质： 有毒，腐蚀性。
4.2 邻苯二酚 (焦性儿茶酚)
- 用途： 用作显影剂、防腐剂。
4.3 间苯二酚
- 用途： 用于制造染料、医药。
4.4 对苯二酚 (氢醌)
- 用途： 用作显影剂、抗氧化剂、还原剂。
- 性质： 易被氧化。
4.5 甲酚
- 种类： 邻甲酚、间甲酚、对甲酚。
- 用途： 消毒剂、杀菌剂。
4.6 萘酚
- 种类： α-萘酚、β-萘酚。
- 用途： 染料中间体。
4.7 麝香草酚
- 来源： 从百里香油中提取。
- 用途： 防腐剂、消毒剂。
5. 合成方法
5.1 工业方法
- 异丙苯法 (Cumene Process)：
- 苯与丙烯反应生成异丙苯。
- 异丙苯氧化生成异丙苯氢过氧化物。
- 异丙苯氢过氧化物酸催化分解生成苯酚和丙酮。
- 是目前工业上生产苯酚的主要方法。
- 磺化法：
- 苯磺化后用碱熔。
- 氯苯水解法：
- 氯苯在高温高压下水解。
5.2 实验室方法
- 重氮盐法：
- 芳香胺重氮化后水解。
- 格氏试剂法：
- 格氏试剂与氧气反应，然后水解。
- 芳香族化合物的羟基化反应：
- 利用催化剂或试剂将芳香环直接羟基化。
6. 应用
6.1 工业应用
- 塑料工业： 生产酚醛树脂、环氧树脂等。
- 医药工业： 合成阿司匹林、扑热息痛等。
- 农药工业： 合成除草剂、杀虫剂等。
- 染料工业： 合成偶氮染料、蒽醌染料等。
6.2 其他应用
- 防腐剂： 某些酚类化合物具有防腐作用。
- 抗氧化剂： 某些酚类化合物具有抗氧化作用。
- 消毒剂： 某些酚类化合物具有消毒作用。
7. 注意事项
7.1 毒性
- 酚类化合物具有一定的毒性，应注意安全。
- 避免直接接触皮肤和吸入蒸气。
7.2 存储
- 储存于阴凉、通风、干燥处。
- 远离火源和氧化剂。
7.3 环境
- 处理废弃物时应注意环境保护。
- 避免污染水源和土壤。